2025/03/27 更新

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タカセ マサヨシ
高瀬 雅祥
Takase Masayoshi
所属
大学院理工学研究科(理) 理工学専攻 分子科学 教授
職名
教授
連絡先
メールアドレス
外部リンク

学位

  • 博士(理学) ( 2003年3月   京都大学 )

研究キーワード

  • 含窒素グラフェン

  • らせん構造

  • 超分子集合体

  • テトラチアフルバレン

  • グラフェン

  • π電子共役系

  • 包接錯体

  • ナノ分子

  • 分子ワイヤー

  • 放射状ドナー分子

  • 構造有機化学

  • 自己組織化

研究分野

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

学歴

  • 京都大学   大学院理学研究科   化学専攻

    2000年4月 - 2003年3月

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    国名: 日本国

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  • 大阪府立大学   大学院工学研究科

    1998年4月 - 2000年3月

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    国名: 日本国

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  • 大阪府立大学   工学部

    1994年4月 - 1998年3月

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    国名: 日本国

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経歴

  • 愛媛大学   大学院理工学研究科 自然科学基盤プログラム(化学分野)   教授

    2024年4月 - 現在

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    国名:日本国

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  • 九州大学   先導物質化学研究所   非常勤講師

    2021年4月 - 2022年3月

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    国名:日本国

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  • 九州大学   先導物質化学研究所   非常勤講師

    2015年4月 - 2016年3月

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  • 愛媛大学   大学院理工学研究科(理学系)   准教授

    2015年1月 - 2024年3月

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  • 首都大学東京   客員准教授

    2015年1月 - 2016年3月

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  • 首都大学東京   大学院理工学研究科   助教

    2008年1月 - 2014年12月

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  • マックスプランク高分子研究所   博士研究員(フンボルト財団)

    2004年10月 - 2007年12月

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  • 神戸大学   大学院自然科学研究科   博士研究員

    2003年4月 - 2004年10月

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所属学協会

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委員歴

  • 有機合成化学協会   代議員  

    2022年4月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • 有機合成化学協会   中国四国支部幹事  

    2021年4月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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論文

  • Synthesis of 10<i>H</i>-di(1-benzothiopheno)[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]pyrrole: re-investigation of the Cadogan cyclization route 査読 国際誌

    Yuma Tanioka, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   97 ( 3 )   2024年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Oxford University Press (OUP)  

    DOI: 10.1093/bulcsj/uoae010

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    その他リンク: https://academic.oup.com/bcsj/article-pdf/97/3/uoae010/56957275/uoae010.pdf

  • Substituent Effects on Paratropicity and Diatropicity in π-Extended Hexapyrrolohexaazacoronen 査読 国際誌

    Masayoshi Takase, Toranosuke Takata, Kosuke Oki, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno

    Chemical Science   14 ( 25 )   7036 - 7043   2023年6月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    This paper was selected in the collection on "Emerging Frontiers in Aromaticity"
    https://pubs.rsc.org/en/journals/articlecollectionlanding?sercode=sc&themeid=8a23e7fc-8fb5-487b-b103-96f78062ace6

    DOI: 10.1039/D2SC07037E

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    その他リンク: https://pubs.rsc.org/en/journals/articlecollectionlanding?sercode=sc&themeid=8a23e7fc-8fb5-487b-b103-96f78062ace6

  • Pyrrole-Fused Azacoronene Analog with Sulfur Embedded in the Outer Periphery 査読 国際誌

    Masayoshi Takase, Aiki Sagawa, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno

    The Journal of Organic Chemistry   88 ( 13 )   9413 - 9418   2023年5月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.3c00196

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  • Orthogonal and Twisted Dimers of Redox-Active Pyrrole-Fused Pentaazapolycyclic Hydrocarbons 招待 査読

    Tomoyuki Narita, Kazuki Fujiwara, Hidemitsu Uno, Motoko S. Asano, Tohru Nishinaga, Masayoshi Takase

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   27 ( 07n10 )   1357 - 1363   2023年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:World Scientific Pub Co Pte Ltd  

    DOI: 10.1142/s1088424623500931

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  • Synthesis of Peripherally Annulated Phenanthroporphyrins 査読 国際誌

    Kota Muramatsu, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori, Shion Kikuchi, Shimpei Ando, Yusuke Okada, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Nagao Kobayashi

    Organic Letters   25 ( 17 )   3049 - 3054   2023年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00876

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  • Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Fused 5,15-Diazaporphyrin and 10-Azacorrole with <i>meso</i>-imine Bridges 招待 査読 国際誌

    Tetsuo Okujima, Yuki Ueda, Manami Inoue, Shigeki Mori, Keishi Ohara, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Toshio Naito

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   27 ( 01n04 )   402 - 407   2023年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:World Scientific Pub Co Pte Ltd  

    DOI: 10.1142/s1088424623500074

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  • Serendipitous Formation of <i>meso</i>-Free Corroles in the [3+1] Porphyrin and [3+2] Sapphyrin Syntheses 招待 査読 国際誌

    Hidemitsu Uno, Shota Konishi, Jun Nakamura, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Tetsuo Okujima

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   27 ( 01n04 )   274 - 284   2023年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:World Scientific Pub Co Pte Ltd  

    DOI: 10.1142/s1088424622500900

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  • Synthesis of Cyclo[8]pyrrole–Phosphonate Complexes by Anion Exchange 招待 査読 国際誌

    Hiroki Matsumoto, Naoki Matsumoto, Shigeki Mori, Ichiro Hisaki, Takahiro Nakae, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Tetsuo Okujima

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   27 ( 07n10 )   1126 - 1130   2023年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:World Scientific Pub Co Pte Ltd  

    DOI: 10.1142/s1088424623500438

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  • Benzene-Crosslinked Hexaphyrin: Molecules of Benzene in Hexaphyrin 招待 査読 国際誌

    Hidemitsu Uno, Shogo Hata, Kohei Hashimoto, Kota Muramatsu, Hideyuki Nakano, Takahiro Takiue, Hiroki Uoyama, Yuma Tanioka, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Masayoshi Takase

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   27 ( 07n10 )   1382 - 1393   2023年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:World Scientific Pub Co Pte Ltd  

    DOI: 10.1142/s1088424623500980

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  • Synthesis of a π-Extended Azacoronene Composed of Naphthalene and Acenaphtho[1,2-<i>c</i>]pyrrole toward a Chiral Curved π Structure 招待 査読 国際誌

    Masayoshi Takase, Takayuki Matsunaga, Kosuke Oki, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   27 ( 01n04 )   253 - 259   2022年11月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:World Scientific Pub Co Pte Ltd  

    DOI: 10.1142/s1088424622500869

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  • Tropo(thio)ne-Embedded HomoHPHACs: Does the Tropylium Cation Induce Global Antiaromaticity in Expanded Hexapyrrolohexaazacoronene? 査読 国際誌

    Masayoshi Takase, Atsushi Ueno, Kosuke Oki, Hiroki Matsumoto, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno

    Chemical Communications   58 ( 20 )   3366 - 3369   2022年2月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    DOI: 10.1039/d1cc07152a

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  • Synthesis of Non- or Antiaromatic Dicarbaamethyrin: [24]Diazulihexaphyrin(0.1.0.0.1.0) 査読 国際誌

    Tetsuo Okujima, Hayato Inaba, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Yoshiaki Chino, Yusuke Okada, Nagao Kobayashi

    Organic Letters   24 ( 1 )   234 - 239   2021年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03882

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  • Synthesis, Properties, and Packing Structures of Wing-Shaped N-Doped Nanographene in Various Oxidation States 査読 国際共著 国際誌

    Fan Wu, Kosuke Oki, Jiaying Xue, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Zhen Shen, Hidemitsu Uno

    Organic Letters   24 ( 1 )   80 - 84   2021年12月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03669

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  • Synthesis of Antiaromatic Tetrabenzodithiaamethyrin 招待 査読

    Tetsuo Okujima, Ryohei Kozumi, Shigeki Mori, Yoshiaki Chino, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Nagao Kobayashi

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   25 ( 10-12 )   1055 - 1063   2021年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1142/S1088424621500966

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  • Black HPHAC: Synthesis and Properties of DinitroHPHAC and Its Reduced Global Aromaticity in the Dication State 招待 査読

    Yoshiki Sasaki, Yoshino Fujikawa, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno

    Journal of Porphyrins and Phthalocyanines   25 ( 10-12 )   1072 - 1077   2021年11月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1142/S108842462150098X

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  • Cyclo[9]pyrrole: Selective Synthesis of [34]Nonaphyrin(0.0.0.0.0.0.0.0.0) 査読

    Hiroki Matsumoto, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori, Ana C. C. Bacilla, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Nagao Kobayashi

    Organic Letters   23 ( 9 )   3442 - 3446   2021年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00899

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  • Synthesis of C4h Symmetrical Octa(3,5-dimethoxyphenyl)tetrabenzoporphyrins 査読

    Kota Muramatsu, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno

    Chemistry Letters   50 ( 5 )   841 - 843   2021年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.210045

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  • Synthesis and Characterization of Peralkylated Pyrrole-Fused Azacoronene 査読 国際誌

    Kosuke Oki, Masayoshi Takase, Nagao Kobayashi, Hidemitsu Uno

    The Journal of Organic Chemistry   86 ( 7 )   5102 - 5109   2021年4月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.0c03042

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  • Radially π-Extended Pyrrole-Fused Azacoronene: A Series of Crystal Structures of HPHAC with Various Oxidation States 査読 国際誌

    Yoshiki Sasaki, Masayoshi Takase, Nagao Kobayashi, Shigeki Mori, Keishi Ohara, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno

    The Journal of Organic Chemistry   86 ( 5 )   4290 - 4295   2021年3月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.0c02825

    Web of Science

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    その他リンク: https://pubs.acs.org/page/vi/ol-joc-molecular-nanocarbons?ref=vi_journalhome

  • Synthesis and Properties of NitroHPHAC: The First Example of Substitution Reaction on HPHAC 招待 査読 国際誌

    Yoshiki Sasaki, Masayoshi Takase, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno

    Molecules   25 ( 11 )   2486   2020年5月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3390/molecules25112486

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  • Synthesis and Aromaticity of Benzene‐Fused Doubly N‐Confused Porphyrins 査読

    Hidemitsu Uno, Kota Muramatsu, Shogo Hiraoka, Hiroyuki Tahara, Mako Hirose, Eidai Tamura, Tatsumi Shiraishi, John Mack, Nagao Kobayashi, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Masayoshi Takase

    Chemistry - A European Journal   26 ( 25 )   5701 - 5708   2020年5月

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  • Synthesis of Azulitriphyrin(2.1.1) 招待 査読

    24 ( 01n03 )   394 - 400   2020年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1142/s108842461950130x

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  • Synthesis and Isolation of Antiaromatic Expanded Azacoronene via Intramolecular Vilsmeier-Type Reaction 査読

    Kosuke Oki, Masayoshi Takase, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno

    Journal of the American Chemical Society   141 ( 41 )   16255 - 16259   2019年10月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Copyright © 2019 American Chemical Society. An antiaromatic cation of the expanded hexapyrrolohexaazacoronene (HPHAC) 1+ was synthesized by a Vilsmeier-type reaction of the partially unfused HPHAC 2. X-ray diffraction analysis revealed the formation of a seven-membered ring with a methyne linkage between the pyrrole moieties. Although 1+ is a monocation, upfield shifts of the peripheral ethyl protons were clearly observed in the 1H NMR spectra, indicating 24πantiaromaticity. Global antiaromaticity was also supported by nucleus-independent chemical shift and anisotropy of the induced current density calculations. Cation 1+ displayed two reversible oxidations and one irreversible reduction in the cyclic voltammetry measurements. Treatment of 1+ with NOSbF6 gave aromatic trication 13+ with 22π-electron conjugation.

    DOI: 10.1021/jacs.9b09260

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  • Synthesis, Structural and Optical Properties of Tetrabenzoporphyrin Complexes Bearing Four or Eight Peripheral Phenyl Groups 査読

    Taniyuki Furuyama, Tetsuo Okujima, Kota Muramatsu, Yuichi Takahashi, Akihiro Mikami, Tomoteru Fukumura, Shigeki Mori, Takahiro Nakae, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Nagao Kobayashi

    European Journal of Organic Chemistry   2019 ( 20 )   3224 - 3235   2019年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2019 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim A series of free-base and phosphorus(V) complexes of tetrabenzoporphyrin (TBP) and some phosphorus(V) porphyrins containing four or eight phenyl groups on the periphery have been synthesized and characterized by X-ray crystallography, electronic absorption, and magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy, together with quantum chemical calculations. All phosphorus TBP and meso-tetraphenyl porphyrin complexes adapted ruffled conformations due to the small P(V) ion, although the Zn(II)TBPs containing eight phenyl (Φ) groups at the so-called β and α positions showed planar and saddled structures in the solid state, due to, respectively, marginal or severe steric hindrance between the neighboring Φ groups. All P(V)TBPs showed the Soret and Q bands beyond 450 and 700 nm, respectively, which are some of the longest wavelengths exhibited by metallated TBPs reported to date. Of the eight Φ group-substituted P(V)TBPs, those substituted at α positions always showed absorption bands at longer wavelengths than those at β positions, which was reproduced by calculated absorption spectra. The Soret band positions of meso-tetraphenylated P(V) species without fused benzo-groups (ca. 430–440 nm) were also some of the longest among metalloporphyrins of this type.

    DOI: 10.1002/ejoc.201900528

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  • Synthesis and Redox Properties of Pyrrole- and Azulene-Fused Azacoronene 査読

    Yoshiki Sasaki, Masayoshi Takase, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno

    Organic Letters   21 ( 6 )   1900 - 1903   2019年3月

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    担当区分:責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00515

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  • Oxidation behavior of 1,3-dihydrothieno[3,4-a]HPHAC 査読

    Hidemitsu Uno, Misaki Ishiwata, Kota Muramatsu, Masayoshi Takase, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 5 )   973 - 981   2019年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2019 The Chemical Society of Japan. 1,3-Dihydrothieno[3,4-a]- and 1,3,8,10-tetrahydrodithieno-[3,4-a;3¤4¤-m]-HPHACs were prepared by the successive SNAr reactions of hexafluorobenzene with 1,3-dihydrothieno[3,4-c]-pyrrole and 3,4-dihexylpyrrole followed by Scholl oxidation. Oxidation of 1,3-dihydrothieno-fused HPHACs with excess amounts of iodine at room temperature quantitatively gave the corresponding dication bis(triiodide)s. Further dehydrogenative oxidation of the dicationic species with iodine giving a thieno-[3,4-a]HPHAC dication was achieved at a higher temperature by removing hydrogen iodide generated during the reaction. Neutral species of thieno[3,4-a]HPHAC could not be isolated.

    DOI: 10.1246/bcsj.20190022

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  • Di(acenaphtho)BODIPYs and Dipyrrins as Dyes with Deep-Red to NIR Absorptions 査読

    Hidemitsu Uno, Mako Hirose, Takayuki Honda, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Tetsuo Okujima

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   92 ( 5 )   1001 - 1007   2019年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2019 The Chemical Society of Japan Di(acenaphtho)-fused BODIPYs with four electron-withdrawing N,N-dimethylcarbamoyl groups were obtained by complexation of the corresponding dipyrrins, which were also proven to be a stable deep-red dye.

    DOI: 10.1246/bcsj.20190021

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  • Synthesis of di(3-thienyl)benzoporphyrin 査読

    Tetsuo Okujima, Kota Muramatsu, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno

    Heterocycles   99 ( 2 )   1434 - 1443   2019年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2019 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. We have successfully synthesized 2,3-di(3-thienyl)benzo[b]porphyrin based on retro Diels-Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused porphyrin and investigated its photoisomerization reaction.

    DOI: 10.3987/COM-18-S(F)102

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  • π-Dimerization Ability of Conjugated Oligomer Dication Diradicaloids Composed of Dithienylpyrrole and Benzodithiophene Units 招待 査読

    Akahane, T, Takase, M, Mazaki, Y, Nishinaga, T

    Heteroatom Chemistry   29 ( 5-6 )   e21452   2018年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hc.21452

    Web of Science

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  • Synthesis, Structures, and Properties of Core-Expanded Azacoronene Analogue: A Twisted π-System with Two N-Doped Heptagons 査読

    Kosuke Oki, Masayoshi Takase, Shigeki Mori, Akitoshi Shiotari, Yoshiaki Sugimoto, Keishi Ohara, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno

    Journal of the American Chemical Society   140 ( 33 )   10430 - 10434   2018年8月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jacs.8b06079

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  • Facile, Efficient Synthesis of Star-Shaped π-Conjugated Systems by Combined Olefin Metathesis with Wittig-type Coupling 招待 査読

    Takashi Fujio, Tomohiro Miwata, Masayoshi Takase, Masayoshi Takase, Shunsuke Sueki, Kotohiro Nomura

    Journal of the Chinese Chemical Society   65 ( 3 )   317 - 324   2018年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    © 2017 The Chemical Society Located in Taipei &amp; Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim. Precise, efficient one-pot synthesis of star shaped (tri-, tetra-arm) π-conjugated systems has been achieved by olefin metathesis of 5-substituted-2-propenyl-thiophene or N-vinyl carbazole (arm segment) using a molybdenum-alkylidene reagent and subsequent Wittig-type cleavage with core segments containing aldehydes [tri(4-formylphenyl)amine, 2,4,6-tri(4-formyl-biphenyl)benzene, 1,4-dimethoxy-2,3,5,6-tetra(4-formylphenyl)-benzene, etc.]; effects of the core and the arm have been clearly demonstrated.

    DOI: 10.1002/jccs.201700058

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  • Benzene-fused bis(acenaphthoBODIPY)s, stable near-infrared-selective dyes 査読

    Hidemitsu Uno, Takayuki Honda, Manami Kitatsuka, Shogo Hiraoka, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Tetsuo Okujima, Takahiro Nakae

    RSC Advances   8 ( 25 )   14072 - 14083   2018年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2018 The Royal Society of Chemistry. Benzene-fused bis(acenaphthoBODIPY)s prepared by retro-Diels-Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene-fused precursors showed strong absorption bands in the near-infrared region and very weak absorptions in the visible region.

    DOI: 10.1039/c8ra01694a

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  • Synthesis and Properties of Bicyclo[2.2.2]octadiene-and Benzene-Fused Bis(thiaporphyrin)s 査読

    Hidemitsu Uno, Kazunari Tagawa, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Masayoshi Takase, Takahiro Nakae

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   90 ( 12 )   1375 - 1381   2017年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    In this study, a benzene-fused bis(thiaporphyrin) was synthesized by the retro-Diels-Alder reaction of a bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused bis(thiaporphyrin) precursor. This precursor was prepared by the double [3+ 1] porphyrin synthesis of the BCOD-fused dipyrrole with thiatripyrrane. The ultraviolet-visible (UV-vis) spectrum of benzene-fused bis( thiaporphyrin) in dichloromethane was extremely different from that of the corresponding benzene-fused bis(porphyrin). In contrast, extremely similar spectra were obtained in the presence of trifluoroacetic acid. The similar electronic structures in the protonated states were supported by X-ray analysis and time-dependent density-functional theory (TD-DFT) calculations.

    DOI: 10.1246/bcsj.20170257

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  • Protonation behavior of thiaporphyrin and thiabenzoporphyrin 査読

    Kazunari Tagawa, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno

    TETRAHEDRON   73 ( 6 )   794 - 801   2017年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The protonation behavior of bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused thiaporphyrin and thiabenzoporphyrin was examined by titration with trifluoroacetic acid. Neutral, monorotonated, and diprotonated species of thiaporphyrins were easily detected by UV-vis spectral measurement. The first (K-1) and second (K-2) equilibrium constants were found to be K-1 = 520 and K-2 approximate to 7.1 for BCOD-fused thiaporphyrin and K-1 = 1.4 x 10(4) and K-2 approximate to 1.4 for thiabenzoporphyrin. The difference between K-1 and K-2 values of thiaporphyrins is larger than that observed for porphyrins (N-4-porphyrins). The main contributing conjugation pathways for thiaporphyrins in both protonated species were investigated by NICS and AICD quantum calculations using their atomic geometries obtained by X-ray structural analysis. The 18 pi-conjugation pathways of the neutral, monoprotonated, and diprotonated species thiaporphyrins were found to contain 18, 19, and 20 atoms, respectively. Results of H-1 NMR studies also support the major contributing pathways. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2016.12.067

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  • One-pot Synthesis of a Rice-ball-shaped Cyclophane with syn-Diethanoanthracene-fused Dipyrrole and Hexafluorobenzene 査読

    Kosuke Oki, Kazunari Tagawa, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno

    CHEMISTRY LETTERS   46 ( 2 )   243 - 244   2017年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    A cyclophane composed of diethanoanthracene (DEA)-fused dipyrrole and tetrafluorobenzene was synthesized by one-pot aromatic nucleophilic substitution (SNAr). Reflecting the fixed angle of DEA-fused dipyrrole, X-ray single-crystal structure analysis of the cyclophane revealed its rice-ball-shaped structure.

    DOI: 10.1246/cl.161026

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  • Diethyl N,N′-dimethylpyrrol[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate as a 14π-electronic aromatic compound with two azomethine-ylide moieties 査読

    Hiraoka, S, Tahara, H, Mori, S, Okujima, T, Takase, M, Nakae, T, Uno, H

    Tetrahedron   73 ( 7 )   957 - 963   2017年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2017 Elsevier Ltd Parikh–Doering oxidation of diethyl 9-hydroxy-2,6-dimethyl-4,8-dihydro-4,8-methanopyrrol[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate produced diethyl 9-oxo-2,6-dimethyl-4,8-dihydro-4,8-methanopyrrol[3,4-f] isoindole-1,7-dicarboxylate. This carbonyl derivative spontaneously underwent cheletropic extrusion of carbon monoxide, producing diethyl 2,6-dimethylpyrrol[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate, which showed 14π-electronic aromaticity on the whole five-six-five ring system.

    DOI: 10.1016/j.tet.2017.01.015

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  • Synthesis of hexagonal shape-persistent cyclophane with D-2h symmetry 査読

    Kazunari Tagawa, Shigeki Mori, Masayoshi Takase, Tetsuo Okujima, Ichiro Hisaki, Hidemitsu Uno

    TETRAHEDRON LETTERS   57 ( 36 )   4079 - 4081   2016年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    In this study, hexagonal shape-persistent cyclophane with D-2h symmetry and rigid dihedral angles was obtained through the key SNAr reaction of perfluorobenzene moieties and dipyrroles. The X-ray analysis of the compound thus obtained revealed a hexagonal macrocyclic structure with D-2h symmetry due to the dihedral angles of 120 degrees and double 120 degrees for bicyclo[2.2.2]octadiene:fused dipyrrole and syn-diethanotetrahydroanthracene-fused dipyrrole, respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.07.086

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  • Synthesis of cyclo[8]pyrrole-polyoxometalate double-decker complex 査読

    Tetsuo Okujima, Hiroki Matsumoto, Shigeki Mori, Takahiro Nakae, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno

    TETRAHEDRON LETTERS   57 ( 29 )   3160 - 3162   2016年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A complex of Cyclo[8]pyrrole with polyoxometalate, POM-to-Rings, was synthesized by anion exchange from cyclo[8]pyrrole sulfate. X-ray crystallographic study revealed the double-decker structure. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.06.021

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  • Template Synthesis of Decaphyrin without Meso-Bridges: Cyclo[10]pyrrole 査読

    Tetsuo Okujima, Chie Ando, Saurabh Agrawal, Hiroki Matsumoto, Shigeki Mori, Keishi Ohara, Ichiro Hisaki, Takahiro Nakae, Masayoshi Takase, Hidemitsu Uno, Nagao Kobayashi

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   138 ( 24 )   7540 - 7543   2016年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    An acenaphthylene-fused cyclo[10]pyrrole 1b was selectively synthesized via an oxidative coupling reaction of the corresponding 2,2'-bipyrrole with the appropriate dianion template, croconate anion. The structure of 1b as the isolated largest cyclo[n]pyrrole was elucidated by X-ray crystallographic analysis. The absorption spectrum exhibited a markedly red-shifted, intensified L band at 1982 nm, which was interpreted by application of Michl's perimeter and Gouterman's 4-orbital models, supported by magnetic circular dichroism (MCD) data and theoretical calculations.

    DOI: 10.1021/jacs.6b04941

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  • Oligopyrroles and Related Compounds 査読

    Masayoshi Takase

    Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications   463 - 476   2015年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Wiley Blackwell  

    This chapter summarizes oligopyrroles and related compounds of linear and circular shapes from the viewpoints of redox-active functional materials. In the light of recent comprehensive reviews of porphyrin and related compounds including linear ones such as bile, only oligopyrroles possessing directly connected 2-2' bonds are highlighted. The investigation of oligomers with different chain lengths gives useful information for the molecular design that shows the desired optical and electronic properties and morphologies. Among them, linear oligomers are naturally the first choice for synthetic reasons. Based on the rich chemistry of oligopyrroles, the author and his coworkers reported the synthesis and physical properties of pyrrole-fused azacoronenes, namely, hexapyrrolohexaazacoronene (HPHAC). Pyrrole can stabilize its oxidation states by the nitrogen atom with strong electronegativity and also by releasing hydride. This feature of pyrrole with diversity in redox condition would be beneficial in designing novel π-electron materials.

    DOI: 10.1002/9781118858981.ch15

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  • Torands Revisited: Metal Sequestration and Self-Assembly of Cyclo-2,9-tris-1,10-phenanthroline Hexaaza Macrocycles 査読

    Matthias Georg Schwab, Masayoshi Takase, Alexey Mavrinsky, Wojciech Pisula, Xinliang Feng, Jose A. Gamez, Walter Thiel, Kunal S. Mali, Steven de Feyter, Klaus Muellen

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   21 ( 23 )   8426 - 8434   2015年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    A series of novel toroidal cyclo-2,9-tris-1,10-phenanthroline macrocycles with an unusual hexaaza cavity are reported. Nickel-mediated Yamamoto aryl-aryl coupling was found to be a versatile tool for the cyclotrimerization of functionalized 1,10-phenathroline precursors. Due to the now improved processability, both liquid-crystalline behavior in the bulk phase and two-dimensional self-assembly at the molecular level could be studied, for the first time, for a torand system. The macrocycles exhibited a strong affinity for the complexation of different metal cations, as evidenced by MALDI-TOF analysis and spectroscopic methods. Experimental results were correlated to an extensive computational study of the cyclo-2,9-tris-1,10-phenanthroline cavity and its binding mode for metal cations. Due to the combination of several interesting features, toroidal macrocycles may find future applications in the field of ion and charge transport through molecular channels, as well as for chemical sensing and molecular writing in surface-confined monolayers under STM conditions.

    DOI: 10.1002/chem.201406602

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  • Synthesis, Structures, and Photophysical Properties of pi-Expanded Oligothiophene 8-mers and Their Saturn-Like C-60 Complexes 査読

    Hideyuki Shimizu, Jose D. Cojal Gonzalez, Masashi Hasegawa, Tohru Nishinaga, Tahmina Haque, Masayoshi Takase, Hiroyuki Otani, Juergen P. Rabe, Masahiko Iyoda

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   137 ( 11 )   3877 - 3885   2015年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Two isomers of a multifunctional pi-expanded macrocyclic oligothiophene 8-mer, E,E-1 and Z,Z-1, were synthesized using a McMurry coupling of a dialdehyde composed of four 2,5-thienylene and three ethynylene units under high dilution conditions. On the other hand, cydo [8]-(2,5-thienylene-ethynylene) 2 was synthesized by intramolecular Sonogashira cydization of ethynyl bromide 5. From STM measurements, both E,E-1 and Z,Z-1 formed self-assembled monolayers at the solid liquid interface to produce porous networks, and from X-ray analyses of E,E-1 and 2, both compounds had a round shape with a honeycomb stacked structure. E,E-1 formed various fibrous polymorphs due to nanophase separation of the macrorings. E,E-1 and Z,Z-1 in solution exhibited photochromism upon irradiation and UV light, respectively, and this photoisomerization was confirmed by using STM. Furthermore, amorphous films of Z,Z-1 and E,E-1 showed photoisomerization, although single crystals, fibers, and square tubes of E,E-1 remained unchanged under similar conditions. E,E-1 with a 12.5-14.7 angstrom inner cavity incorporated fullerene C-60 in the cavity in solution and the solid state to produce a Saturn-like complex, whose structure was determined by X-ray analysis. 2 also formed a Saturn-like complex with C-60 in the solid state. These Saturn-like complexes are stabilized by van der Waals interactions between the sulfur atoms of 8-mer and C-60. The complexes exhibited charge-transfer interactions in the solid state. Like E,E-1, Saturn-like complex E,E-1 superset of C-60 formed small cube and fiber structures depending on the solvent used, whereas those of Saturn-like complex 2 superset of C-60 were limited due to the rigidity of the macroring of 2.

    DOI: 10.1021/jacs.5b00291

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  • Synthesis and Conductive Properties of Gold Nanoparticles Protected by Partially Bicyclo[2.2.2]octene-Annelated and Methylthio End-Capped Oligothiophene Thiolates 査読

    Masaki Tateno, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga

    CHEMISTRY OF MATERIALS   26 ( 12 )   3804 - 3810   2014年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Gold-nanoparticles (AuNPs) protected by thiolates of methylthio end-capped terthiophene la and quaterthiophene 2a partially annelated with bicyclo[2.2.2]octene (BCO) unit(s) were designed and synthesized. AuNP covered with nonannelated terthiophene 3a was also synthesized for comparison. The formation of the AuNPs was confirmed by absorption spectra and transmission electron microscopy (TEM) measurements. The electric conductivities of AuNP-1a(-) and AuNP-3a(-) films were moderate (similar to 10(-3) S cm(-1)) due to conduction through core-to-core tunneling, whereas the conductivity of AuNP-2a(-) films was very low (&lt;10(-6) S cm(-1)). The low conductivity of AuNP-2a(-) films would be due to a larger separation distance between the particles by two sterically demanding BCO units as suggested by the TEM analysis and DFT calculations. Importantly, after doping with iodine vapor, the enhancements in the conductivities of AuNP-1a(-) and AuNP-3a(-) were only 4- and 10-fold, respectively. In sharp contrast, the conductivity of AuNP-2a(-) after I-2-doping was increased by more than 10(4)-fold. The latter conductivity was comparable to the previously reported conductivities of AuNPs directly linked by oligothiophenes, and these results are consistent with the hypothesis that the electric conduction through g-dimers of oxidized oligothiophenes is as effective as through covalently linked oligothiophenes.

    DOI: 10.1021/cm501438j

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  • Additive Electron Pathway and Nonadditive Molecular Conductance by Using a Multipodal Bridging Compound 査読

    Manabu Kiguchi, Yuuta Takahashi, Shintaro Fujii, Masayoshi Takase, Tomoyuki Narita, Masahiko Iyoda, Masayo Horikawa, Yasuhisa Naitoh, Hisao Nakamura

    JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C   118 ( 10 )   5275 - 5283   2014年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    We designed and synthesized a new quadrivial anchoring unit 4-TEB, to construct a stable single-molecule junction with gold electrodes, which should have equivalent conducting electron pathways between two electrodes. The conductances of single-molecule junctions comprising 4-TEB and its bidirectional counterpart 2-TEB were determined to be 2.7 x 10(-4)G(0) (2e(2)/h) and 5.0 X 10(-5)G(0), respectively, by using scanning tunneling microscope break junction (STM-BJ) techniques. The single 4-TEB molecule junction had higher stability and conductivity compared to those of the single 2-TEB molecule junction. Although the number of electron pathways from/to the electrode to/from the molecule was additive using the equivalent multianchoring the conductance of the single-molecule junction was not additive. From first-principles electronic transport calculations, the mechanism for the new quadrivial 4-TEB single-molecule junction involved an overlap resonance effect to the HOMO conducting orbital, giving rise to tunneling. Using fixed nanogap electrodes, we constructed stable molecular junctions of 4-TEB and observed symmetric peaks in the derivative of the conductance-voltage (G-V) curves, which were assigned to electron transport through the HOMO on the basis of theoretical calculations.

    DOI: 10.1021/jp4100262

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  • Diradical Character of Benzo- and Naphtho-Annelated Thiophene-Pyrrole Mixed Oligomer Dications 査読

    Takuya Kageyama, Shunsuke Uneme, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Tohru Nishinaga

    AUSTRALIAN JOURNAL OF CHEMISTRY   67 ( 5 )   722 - 728   2014年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CSIRO PUBLISHING  

    Benzo- and naphtho-annelated thiophene-pyrrole mixed octamers Bz8TP-C-m and Np8TP-C-m, comprising benzo- or naphthodithiophene and two dithienylpyrrole units, were synthesised. Density functional theory (DFT) calculations based on B3LYP/6-31G(d) with the broken symmetry method predicted that dications Bz8TP-C-1(2+) and Np8TP-C-1(2+) have stronger diradical character than previously investigated non-annelated thiophene-pyrrole mixed octamer 8TP-C-1(2+) (R-1 = R-2 = H). Compounds Bz8TP-C-8 and Np8TP-C-8 showed a one-step, two-electron oxidation process based on cyclic voltammetry analysis. Reaction with SbCl5 involved a two-electron oxidation. Bz8TP-C-8(2+) and Np8TP-C-8(2+) displayed similar absorption spectra to that of nonamer 9TP-C-12(2+) (R-1 = R-2 = H), rather than that of octamer 8TP-C-12(2+), indicating the stronger diradical characters of octamers Bz8TP-C-8(2+) and Np8TP-C-8(2+), as enhanced by benzo- and naphtho-annelation, and were comparable with that of 9TP-C-12(2+). Time-dependent-DFT calculations supported the conclusion obtained from the experimental results.

    DOI: 10.1071/CH13522

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  • Effect of substituents on the structure, stability, and π-dimerization of dithienylpyrrole radical cations 査読

    Tohru Nishinaga, Takuya Kageyama, Masahide Koizumi, Kyoko Ando, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda

    Journal of Organic Chemistry   78 ( 18 )   9205 - 9213   2013年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A series of 2,5-di(2-thienyl)-N-methylpyrrole derivatives 1a-1d with methylthio end-capping groups and electron-donating substituents at the 3-position of the thiophene rings was synthesized, and the effects of the substituents on the structure, stability, and π-dimerization ability of the radical cation were investigated using UV-vis-NIR and electron spin resonance spectra and density functional theory (DFT) calculations. Among the electron-donating methyl, methoxy, and methylthio substituents, the methoxy derivative 1c gave the most stable radical cation, which persisted in dichloromethane at room temperature under nitrogen for several hours without any apparent decomposition. In addition, 1c •+ had the largest π-dimerization enthalpy among 1a •+ -1d •+ . DFT calculations with the M06-2X method revealed that methyl and methylthio derivatives 1b •+ and 1d •+ as well as 1c •+ adopt a cis-cis conformation, in contrast to the trans-trans conformer of unsubstituted 1a •+ , while the π-dimers of all of these compounds were shown to have a cis-cis conformation. On the basis of further detailed analyses, the preformed cis-cis conformation and the weaker intramolecular and intermolecular steric repulsions were considered to explain why 1c •+ has the largest π-dimerization enthalpy. © 2013 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/jo401453s

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  • Dithieno[3,4-b:3′,4′-d ]thiophene-annelated antiaromatic planar cyclooctatetraene with olefinic protons 査読

    Kazunari Aita, Takeshi Ohmae, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Hideaki Kimura, Tohru Nishinaga

    Organic Letters   15 ( 14 )   3522 - 3525   2013年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The design and synthesis of a new planar cyclooctatetraene (COT) with protons directly connected to the COT ring was attained by monoannelation with dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophene. The planar structure of the COT core was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. The magnetic antiaromaticity of the COT core was found to be higher than that of the previously synthesized planar COTs with olefinic protons, according to the results of 1 H NMR and absorption spectra as well as NICS calculations. © 2013 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/ol401125f

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  • Structure-dependent electronic nature of star-shaped oligothiophenes, probed by ensemble and single-molecule spectroscopy 査読

    Heejae Chung, Tomoyuki Narita, Jaesung Yang, Pyosang Kim, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Dongho Kim

    Chemistry - A European Journal   19 ( 29 )   9699 - 9709   2013年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    We have investigated the photophysical properties of star-shaped oligothiophenes with three terthiophene arms (meta to each other, S3) or six terthiophene arms (ortho-, meta-, and para-arranged, S6) connected to an ethynylbenzene core to elucidate the relationship between their molecular structure and electronic properties by using a combination of ensemble and single-molecule spectroscopic techniques. We postulate two different conformations for molecules S3 and S6 on the basis of the X-ray structure of hexakis(5-hexyl-2-thienlyethynyl)benzene and suggest the coexistence of these conformers by using spectroscopic methods. From the steady-state spectroscopic data of compound S6, we show that the exciton is delocalized over the core structure, but that the meta-linkage in compound S3 prevents the electronic communication between the arms. However, in single-molecule spectroscopic measurements, we observed that some molecules of compound S3 showed long fluorescence lifetimes (about 1.4 ns) in the fluorescence-intensity trajectories, which indicated that π electrons were delocalized along the meta linker. Based on these observations, we suggest that the delocalized exciton is intensely sensitive towards the dihedral angle between the core and the adjacent thiophene ring, as well as to the substituted position of the terthiophene arms. Our results highlight that the fluorescence lifetimes of compounds S3 and S6 are strongly correlated with the spatial location of their excitons, which is mainly affected by their conformation, that is, whether the innermost thiophene rings are facing each other or not. More interestingly, we observed that the difference between the degrees of ring-torsional flexibility of compounds S3 and S6 results in their sharply contrasting fluorescence properties, such as a change in fluorescence intensity as a function of temperature. Written in the stars: The electronic nature of star-shaped oligothiophenes can be controlled by increasing the number of branched arms (see figure), because these structural modifications lead to differences in the ring-torsional flexibility, which determines the degree of exciton delocalization throughout the core structure. Copyright © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH &amp
    Co. KGaA, Weinheim.

    DOI: 10.1002/chem.201300313

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  • Donor-Acceptor Segregated Paracyclophanes Composed of Naphthobipyrrole and Stacked Fluoroarenes 査読

    Masayoshi Takase, Ayumi Inabe, Yuki Sugawara, Wataru Fujita, Tohru Nishinaga, Kotohiro Nomura

    ORGANIC LETTERS   15 ( 13 )   3202 - 3205   2013年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The expeditious synthesis of donor-acceptor segregated paracyclophanes has been achieved by a selective SNAr reaction of hexafluorobenzene with o-dipyrrolylbenzenes and subsequent cyclodehydrogenation. An orthogonally arranged D-A segregated structure was confirmed by X-ray crystallography. The combined results of DFT calculations and absorption spectra revealed the charge transfer (CT) nature from the naphthobipyrrole (donor) to the stacked fluoroarene moiety (acceptor).

    DOI: 10.1021/ol400882q

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  • Pyrrole-Fused Azacoronene Family: The Influence of Replacement with Dialkoxybenzenes on the Optical and Electronic Properties in Neutral and Oxidized States 査読

    Masayoshi Takase, Tomoyuki Narita, Wataru Fujita, Motoko S. Asano, Tohru Nishinaga, Hiroaki Benten, Kenji Yoza, Klaus Muellen

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   135 ( 21 )   8031 - 8040   2013年5月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja402371f

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  • Steric control in the π-dimerization of oligothiophene radical cations annelated with bicyclo[2.2.2]octene units 査読

    Masaki Tateno, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Koichi Komatsu, Tohru Nishinaga

    Chemistry - A European Journal   19 ( 17 )   5457 - 5467   2013年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A Two series of oligothiophenes 2(nT) (n=4,5), annelated with bicyclo[2.2.2]octene (BCO) units at both ends, and quaterthiophenes 3 a-c, annelated with various numbers of BCO units at different positions, were newly synthesized to investigate the driving forces of π-dimerization and the structure-property relationships of the π-dimers of oligothiophene radical cations. Their radical-cation salts were prepared through chemical one-electron oxidation by using nitrosonium hexafluoroantimonate. From variable-temperature electron spin resonance and electronic absorption measurements, the π-dimerization capability was found to vary among the members of the 2(nT) +. SbF 6 - series and 3 +. SbF 6 - series of compounds. To examine these results, density functional theory (DFT) calculations at the M06-2X/6-31G(d) level were conducted for the π-dimers. This level of theory was found to successfully reproduce the previously reported X-ray structure of (2(3T)) 2 2+ having a bent π-dimer structure with cis-cis conformations. The absorption bands obtained by time-dependent DFT calculations for the π-dimers were in reasonabl e agreement with the experimental spectra. The attractive and repulsive forces for the π-dimerization were divided into four factors: 1) SOMO-SOMO interactions, 2) van der Waals forces, 3) solvation, and 4) Coulomb repulsion, and the effects of each factor on the structural differences and chain-length dependence are discussed in detail. Copyright © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim.

    DOI: 10.1002/chem.201204332

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  • Antiaromatic planar cyclooctatetraene: a strategy for developing ambipolar semiconductors for field effect transistors 査読

    Tohru Nishinaga, Takeshi Ohmae, Kazunari Aita, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Tatsuya Arai, Yoshihito Kunugi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   49 ( 47 )   5354 - 5356   2013年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Tetra[2,3-thienylene] planarised by sulphur bridges and radially pi-extended with (triisopropylsilyl)ethynyl groups had a narrow HOMO-LUMO gap due to the antiaromatic cyclooctatetraene core, and its single crystal FET device exhibited ambipolar characteristics with hole and electron mobilities of up to 0.40 and 0.18 cm(2) V-1 s(-1), respectively.

    DOI: 10.1039/c3cc41764f

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  • Synthesis and Controlled Self-Assembly of Covalently Linked Hexa-peri-hexabenzocoronene/Perylene Diimide Dyads as Models To Study Fundamental Energy and Electron Transfer Processes 査読

    Lukas F. Doessel, Valentin Kamm, Ian A. Howard, Frederic Laquai, Wojciech Pisula, Xinliang Feng, Chen Li, Masayoshi Takase, Tibor Kudernac, Steven De Feyter, Klaus Muellen

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   134 ( 13 )   5876 - 5886   2012年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    We report the synthesis and photophysical characterization of a series of hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC)/perylenetetracarboxy diimide (PDI) dyads that are covalently linked with a rigid bridge. Both the ratio of the vs. two components and the conjugation of the bridging element are systematically modified to study the influence on self-assembly and energy and electron transfer between electron donor HBC and acceptor PDI. STM and 2D-WAXS experiments reveal that both in solution and in bulk solid state the dyads assemble into well-ordered two-dimensional supramolecular structures with controllable mutual orientations and distances between donor and acceptor at a nanoscopic scale. Depending on the symmetry of the dyads, either columns with nanosegregated stacks of HBC and PDI or interdigitating networks with alternating HBC and PDI moieties are observed. UV-vis, photoluminescence, transient photoluminescence, and transient absorption spectroscopy confirm that after photoexcitation of the donor HBC a photoinduced electron transfer between HBC and PDI can only compete with the dominant Forster resonance energy transfer, if facilitated by an intimate stacking of HBC and PDI with sufficient orbital overlap. However, while the alternating stacks allow efficient electron transfer, only the nanosegregated stacks provide charge transport channels in bulk state that are a prerequisite for application as active components in thin film electronic devices. These results have important implications for the further design of functional donor acceptor dyads, being promising materials for organic bulk heterojunction solar cells and field-effect transistors.

    DOI: 10.1021/ja211504a

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  • Sterically congested pyrrole-fused tetrathiafulvalene decamers as highly conductive amorphous molecular materials 査読

    Masayoshi Takase, Naofumi Yoshida, Tomoyuki Narita, Takashi Fujio, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda

    RSC ADVANCES   2 ( 8 )   3221 - 3224   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Sterically congested pyrrole-fused tetrathiafulvalene (TTF) decamer 4 was designed and synthesized via the SNAr reaction of decafluorobiphenyl with the corresponding pyrrolyl sodium salt, which formed amorphous spin-coated films showing good conductivity of up to 4.4 S cm(-1) after iodine doping as the result of multi-dimensional pi-pi stacking between the TTF units.

    DOI: 10.1039/c2ra00035k

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  • Synthesis and Nanostructures of Cyclic Triphenylene Trimers Having Long Alkyl and Alkoxy Side-Chains 査読

    Yoshimi Hanai, M. Jalilur Rahman, Jun Yamakawa, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga, Masashi Hasegawa, Kenji Kamada, Masahiko Iyoda

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   6 ( 11 )   2940 - 2945   2011年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    Conjugated benzenoid aromatics with large inner cavities and alkyl side chains self-associate to produce dimers in solution and fibrous materials in the solid state. The self-association is enthalpically and entropically driven. The compound forms a 1:3 charge-transfer (CT) complex with 2,4,7-trinitrofluorenone (TNF) with a microball structure, where a nano-sized branched structure forms first at the growth points, followed by production of the microball with a dendritic interior. © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim.

    DOI: 10.1002/asia.201100336

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  • Conjugated Molecular Belts Based on 3D Benzannulene Systems

    Masahiko Iyoda, Yoshiyuki Kuwatani, Tohru Nishinaga, Masayoshi Takase, Tomohiko Nishiuchi

    Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry   311 - 342   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:John Wiley and Sons  

    DOI: 10.1002/9781118011263.ch12

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  • Star-Shaped Pyrrole-Fused Tetrathiafulvalene Oligomers: Synthesis and Redox, Self-Assembling, and Conductive Properties 査読

    Masayoshi Takase, Naofumi Yoshida, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda

    ORGANIC LETTERS   13 ( 15 )   3896 - 3899   2011年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A series of star-shaped pyrrole-fused tetrathiafulvalene (TTF) oligomers 1-3 was synthesized via an S(N)Ar reaction of fluorinated benzenes with the pyrrolyl sodium salts. Electrochemical and chemical oxidations of 1-3 revealed that a radical cation moiety on each TTF unit was successfully accumulated in all oligomers. Self-assembled structures of neutral and oxidized species were characterized by SEM and XRD, and their conductive properties of the Iodine-doped 1-3 as well as an intermolecular mixed-valence ion radical salt were investigated.

    DOI: 10.1021/ol2014279

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  • Structural, Optical, and Electronic Properties of a Series of 3,4-Propylenedioxythiophene Oligomers in Neutral and Various Oxidation States 査読

    Chuanwen Lin, Takanori Endo, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Tohru Nishinaga

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   133 ( 29 )   11339 - 11350   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A series of 3,4-propylenedioxythiophene (ProDOT) oligomers (nP(Hex)) with dihexyl side chains and methylthio end-capping units was synthesized as a model of poly(3,4-alkylenedioxythiophene)s. The slope of the linear relationship between the energy of the absorption maxima of nP(Hex) in the neutral states and the reciprocal of the number of monomer units (1/n) was found to be comparable to that of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) oligomers, suggesting that both the ProDOT and the EDOT oligomers have a similar effective conjugation. In cyclic voltammetry measurements, both the first and second oxidation waves and the third and fourth waves were shown to merge into one peak with increasing chain length. The stepwise chemical oxidations of nP(Hex) with SbCl5 in CH2Cl2 at room temperature gave their stable cationic species in various oxidation states, and it was found that only the radical cations (polarons) have an obvious absorption band in the visible region. Interestingly, when the absorption spectra of tetramer radical cation 4P(Hex)(+center dot). were measured at low temperatures, reversible disproportionation into dication 4P(Hex)(2+) and neutral species 4P(Hex) was observed in addition to pi-dimer formation. Furthermore, the radical cations of the longer oligomers showed only the disproportionation reaction. From the comparisons of the results of experiments and the theoretical calculations of the dications, 6P(Hex)(2+) was found to have a closed-shell nature, and only a weak singlet biradical character appeared even in longer oligomers 10P(Hex)(2+) and 12P(Hex)(2+). Overall, the electron-donating dioxy substituents are considered to stabilize high p-doping levels with closed-shell dication (bipolaron) structures in poly(3,4-alkylenedioxythiophene)s, which enables the transparency properties of the polymers.

    DOI: 10.1021/ja2035442

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  • McMURRY COUPLING OF DIFORMYLDITHIENYLACETYLENE: SYNTHESIS OF [24]-, [36]-, AND [48]ANNULENES COMPOSED OF THIOPHENE, ACETYLENE, AND ETHYLENE UNITS 査読

    Masahiko Iyoda, Pochi Huang, Tomohiko Nishiuchi, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga

    HETEROCYCLES   82 ( 2 )   1143 - +   2011年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The reaction of diformyldithienylacetylene 4 with a McMurry reagent prepared from TiCl(4), Zn, and pyridine in THF afforded 24 pi-dimer 1b (15%), 36 pi-trimer 2b (13%), and 48 pi-tetramer 3b (6%). From X-ray analysis, 1b adopts a twisted conformation, although the (1)H NMR spectrum of 1b shows a symmetrical structure owing to a rapid conformational change in solution. Absorption and emission spectra, redox properties, and electric conductivities of 1b-3b were measured in order to study the structure-property relationship of these macrocyclic systems.

    DOI: 10.3987/COM-10-S(E)96

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  • Synthesis and structural, electronic, optical and FET properties of thiophene-pyrrole mixed hexamers end-capped with phenyl and pentafluorophenyl groups 査読

    Tohru Nishinaga, Toshihiko Miyata, Masaki Tateno, Masahide Koizumi, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda, Norihito Kobayashi, Yoshihito Kunugi

    JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY   21 ( 38 )   14959 - 14966   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    alpha-Linked thiophene-pyrrole mixed hexamers 3a-5a end-capped with two phenyl, two pentafluorophenyl and both phenyl and pentafluorophenyl units were newly synthesized, and their structural, electronic, optical and FET properties were investigated. Structural analyses by means of X-ray crystallography and theoretical calculations showed that the pi-system of the oligomer chains is twisted due to the steric repulsion between the hexyl group of the pyrrole unit and the adjacent thiophene moiety. From comparison of the absorption maxima and redox potentials, end-capping with phenyl and pentafluorophenyl units did not affect the HOMO-LUMO gap for the thiophene-pyrrole hexamer, and the multiple fluorine substituents slightly decreased both HOMO and LUMO levels by the inductive effects of the electronegative fluorine atoms. Although the diphenyl derivative 3a with a herringbone-type packing structure did not serve as an active layer for FET devices, a unique crystal-to-crystal phase transition with a color change from yellow to red was observed upon heating. In contrast to the herringbone-type packing structure of 3a, the unsymmetrical phenyl-pentafluorophenyl derivative 5a showed a partially pi-stacked structure, most likely due to dipole-dipole interactions. The pi-stacked structure of 5a caused a good hole mobility of 4.1 x 10(-2) cm(2) V-1 s(-1) in a single crystal FET device.

    DOI: 10.1039/c1jm12966j

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  • Biradical character of linear π-conjugated oligomer dications composed of thiophene, pyrrole, and methylthio end-capping units 査読

    Tohru Nishinaga, Masaki Tateno, Mika Fujii, Wataru Fujita, Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda

    Organic Letters   12 ( 23 )   5374 - 5377   2010年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Combined DFT calculations and UV-vis-NIR, ESR, and SQUID measurements revealed that the ground-state electronic structure of a linear π-conjugated oligomer dication composed of two pyrrole and six or seven thiophene rings and methylthio end-capping units is dominated by a singlet biradical character. © 2010 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/ol101997w

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  • Fully Conjugated Nano-Sized Macrocycles: Syntheses and Versatile Properties 査読

    Masayoshi Takase, Masahiko Iyoda

    Conjugated Polymer Synthesis: Methods and Reactions   165 - 194   2010年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Wiley-VCH  

    DOI: 10.1002/9783527632664.ch6

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  • Synthesis of bitetrathiafulvalenes with FeCl3-mediated homo-coupling of tetrathiafulvalenylmagnesium bromide and formation of nanostructures from bitetrathiafulvalenes having long alkylthio chains 査読

    Yohei Honna, Eigo Isomura, Hideo Enozawa, Masashi Hasegawa, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda

    TETRAHEDRON LETTERS   51 ( 4 )   679 - 682   2010年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The FeCl3-mediated homo-coupling of 4,5-bis(alkylthio)-4&apos;-tetrathiafulvalenylmagnesium bromide 5 produced the corresponding bitetrathiafulvalene derivatives 2a-d in moderate yields (25-51%). Bitetrathiafulvalenes 2c and 2d having long alkylthio chains formed nanostructures and showed bulk electric conductivities (sigma(rt) = 2.6 - 8.0 x 10(-5) S cm(-1)) in the neutral state owing to the fastener effect. Interestingly, the nanofiber of tetrakis(dodecylthio)bitetrathiafulvalene 2d exhibited a p-type semiconductivity as detected by AFM. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.11.106

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  • Star-Shaped Oligothiophenes with Unique Photophysical Properties and Nanostructured Polymorphs 査読

    Tomoyuki Narita, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda, Kenji Kamada, Koji Ohta

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   16 ( 40 )   12108 - 12113   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Shining star: Star-shaped hexakis(oligothienylethynyl)benzene with C 6 symmetry shows solvatochromic fluorescence with a marked redshift in emission. Furthermore, the star-shaped molecule shows a fairly large two-photon absorption property. Interestingly, the molecule forms fluorescent fibrous materials from hexane, DMF, and isopropyl alcohol owing to its disc-like structure (see graphic). © 2010 WILEY-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim.

    DOI: 10.1002/chem.201001413

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  • Synthesis and self-assembly of dibenzo[jk,mn]naphtho[2,1,8-fgh] thebenidinium derivates 査読

    Dongqing Wu, Xinliang Feng, Masayoshi Takase, Monika C. Haberecht, Klaus Muellen

    TETRAHEDRON   64 ( 50 )   11379 - 11386   2008年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel synthetic method toward nitrogen containing positively charged dibenzo[jk,mn]naptho[2,1,8-fgh]thebenidinium (DBNT, 1) salts was developed. In this method, the undehydrogenated precursor of DBNT, 14-phenyl-14-dibenzo[aj]acridinium salt (6), was produced directly from the reaction between 14-phenyl-14-dibenzo[aj]xanthenylium (2) and annine/aniline in reasonable yield. Various DBNT salts with different alkyl and alkylphenyl chains were synthesized in this two-step method. The self-assembly behavior of two alkylated DBNT salts, 1c and If, Was Studied in this work. Due to the different substituents and counterions, Compound 1c formed nanoscale wirelike fibers, and helical aggregates were obtained from 1f, in their methanolic solutions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2008.08.063

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  • Supramolecular organization and photovoltaics of triangle-shaped discotic graphenes with swallow-tailed alkyl substituents 査読

    Xinliang Feng, Miaoyin Liu, Wojciech Pisula, Masayoshi Takase, Jiaoli Li, Klaus Muellen

    ADVANCED MATERIALS   20 ( 14 )   2684 - +   2008年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Two novel triangle-shaped discotic graphenes with swallow-like alkyl tails are synthesized; these discotic graphenes allow facile purification, control over thermotropic properties, and solution fabrication into efficient photovoltaic devices. The unique molecular design results in an extremely broad liquid-crystalline range and the ability to self-heal at low processing temperatures, which improves the performance of photovoltaic cells.

    DOI: 10.1002/adma.200800642

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  • Synthesis, helical organization, and fibrous formation of C-3 symmetric methoxy-substituted discotic hexa-peri-hexabenzocoronene 査読

    Xinliang Feng, Wojciech Pisula, Masayoshi Takase, Xi Dou, Volker Enkelmann, Manfred Wagner, Ning Ding, Klaus Muellen

    CHEMISTRY OF MATERIALS   20 ( 9 )   2872 - 2874   2008年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A study was conducted to analyze the synthesis, helical organization, and fibrous formation of C 3 symmetric Methoxy-substituted discotic hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC). HBCs were synthesized using the oxidative cyclodehydrogenations of proper hexaphenyl-benzene precursors. NMR spectroscopy was used to analyze the property of HBCs toward self-assembly in solution. The self-assembly led to fibrous nanostructures with several hundred micrometers in length upon drop-casting. Differential scanning calorimetry (DSC) was used to observe thermotropic properties of HBCs. The UV-vis and photoluminescence spectra was used to analyzed internal structure of HBCs for observing fibrous structures. Results show that HBC with three alternative dodecyl1 and methoxy substitutions was synthesized using the Scholl reaction.

    DOI: 10.1021/cm800515s

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  • Controlling the columnar orientation of C(3)-symmetric "Superbenzenes" through alternating polar/apolar substitutents 査読

    Xinliang Feng, Wojciech Pisula, Linjie Zhi, Masayoshi Takase, Klaus Muellen

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   47 ( 9 )   1703 - 1706   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    Everysecond counts: Enhanced control over the self-organization of discotic compounds has been obtained by introducing alternating arrays of apolar (alkyl) and polar (ester) substitutents on to C 3 -symmetric hexa-peri-hexabenzocoronenes. The local dipole moments and the nanophase separation between the polar and apolar sites significantly influence the self-assembly in solution and in the solid state (see schematic representation). (Figure Presented). © 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA.

    DOI: 10.1002/anie.200703967

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  • Annularly fused hexapyrrolohexaazacoronenes: An extended π system with multiple interior nitrogen atoms displays stable oxidation states 査読

    Masayoshi Takase, Volker Enkelmann, Daniel Sebastiani, Martin Baumgarten, Klaus Müllen

    Angewandte Chemie - International Edition   46 ( 29 )   5524 - 5527   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    (Figure Presented) The heteroatom-stabilized annularly fused hexapyrrolohexaazacoronene shown (N blue, F green) was synthesized and isolated as a representation of a new class of nitrogen-containing molecules with extended π systems. The reversible redox behavior, a consequence of the interior N atoms, hints at potential applications in organic electronics. © 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA.

    DOI: 10.1002/anie.200701452

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  • Molecularly imprinted polymers with halogen bonding-based molecular recognition sites 査読

    T Takeuchi, Y Minato, M Takase, H Shinmori

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 52 )   9025 - 9027   2005年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Molecular recognition materials bearing halogen bonding-based binding sites were synthesized by a non-covalent imprinting technique using a 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodostyrene (TFIS) as the functional monomer. The binding sites were generated by co-polymerizing TFIS, styrene and divinylbenzene in the presence of the template molecule (4-dimethylaminopyridine-DMAP). The imprinted polymer preferentially adsorbed aminopyridine derivatives, suggesting that halogen bonding may play a role in the selective recognition of analytes by the synthesized synthetic receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.10.098

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  • Single-nucleotide polymorphism detection with"wire-like" DNA probes that display quasi "on-off" digital action 査読

    M Inouye, R Ikeda, M Takase, T Tsuri, J Chiba

    PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA   102 ( 33 )   11606 - 11610   2005年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:NATL ACAD SCIENCES  

    Establishing a reliable genotyping protocol is a critical matter in postsequence genetics. In this article, we describe a highly sensitive electrochemical detection of complementary DNAs (up to 43-mer) based on hole transport with molecular-scale, "wire-like" DNA probes. The presence of a single-base mismatch in the DNA duplexes caused a dramatic decrease in the electrochemical response. We applied this method to detect all of the possible transition and transversion SNPs and achieved "on-off"-type discrimination of fully complementary DNAs from their SNPs. Furthermore, naturally occurring polymorphisms, "hot spots" from the p53 gene, could clearly be distinguished from wild type by using our methodology.

    DOI: 10.1073/pnas.0502078102

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  • Tautomeric self-dimerization and molecular recognition properties of 2-aminopyrimidinone derivatives as triple hydrogen-bonding modules in molecular assemblies 査読

    H Abe, M Takase, Y Doi, S Matsumoto, M Furusyo, M Inouye

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 14 )   2931 - 2940   2005年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    A triple hydrogen-bonding module based on 6-alkynyl-2-amino-3H-pyrimidin-4-one was developed such as for self-dimerization and for nucleobase recognition processes. The strength of the module for the self -dimerization was determined by NMR and fluorimetric analyses in chloroform (Delta G(298) = -22 to -23 kJ/mol). DFT calculations and X-ray structure analysis showed that the self -dimerization consists of the three-point hydrogen-bonding including two kinds of tautomers of the module in an ADD-DAA mode. Selective recognition of the module for a cytidine derivative was also observed, and the free energy change for the complexation (Delta G(298) = -31 kJ/mol) is one of the highest values among triple hydrogen-bonded complexes so far reported. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

    DOI: 10.1002/ejoc.200500010

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  • Synthesis of an extended hexagonal molecule as a highly symmetrical ligand 査読

    M Takase, A Nakajima, T Takeuchi

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 10 )   1739 - 1742   2005年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    An extended hexagonal molecule that has high symmetry and rigidity was designed and synthesized by a cobalt-catalyzed cyclotrimerization reaction. The ligand possesses six benzoic acids at its periphery, which were connected to a central hexakis(2,5-dodesyloxyphenyl)hexaphenylbenzene core with a maximum intramolecular carboxyl group distance of approximately 3.5 nm. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.01.014

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  • Atrazine transformation using synthetic enzymes prepared by molecular imprinting 査読

    T Takeuchi, S Ugata, S Masuda, J Matsui, M Takase

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   2 ( 18 )   2563 - 2566   2004年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    Atrazine imprinted synthetic polymers were prepared using a combination of methacrylic acid and 2-sulfoethyl methacrylate that bound and converted atrazine and other 6-chlorotriazine herbicides to less toxic compounds. A chloride at the 6-position of the triazines was converted to a methoxy group by the polymer in a methanol-containing solvent, where the imprinting effects enhanced the catalytic activity. Competitive inhibition of the atrazine methanolysis was observed in the presence of a structurally related binder, ametryn, suggesting that the catalytic reaction proceeded in the binding sites generated by the molecular imprinting process.

    DOI: 10.1039/b407002j

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  • Excitation energy transport processes of porphyrin monomer, dimer, cyclic trimer, and hexamer probed by ultrafast fluorescence anisotropy decay 査読

    HS Cho, H Rhee, JK Song, CK Min, M Takase, N Aratani, S Cho, A Osuka, T Joo, D Kim

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   125 ( 19 )   5849 - 5860   2003年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Femtosecond fluorescence anisotropy measurements for a variety of cyclic porphyrin arrays such as Zn(II)porphyrin m-trimer and hexamer are reported along with o-dimer and monomer as reference molecules. In the porphyrin arrays, a pair of porphyrin moieties are joined together via triphenyl linkage to ensure cyclic and rigid structures. Anisotropy decay times of the porphyrin arrays can be well described by the Forster incoherent excitation hopping process between the porphyrin units. Exciton coupling strengths of 74 and 264 cm(-1) for the m-trimer and hexamer estimated from the observed excitation energy hopping rates are close to those of B800 and B850, respectively, in the LH2 bacterial light-harvesting antenna. Thus, these cyclic porphyrin array systems have proven to be useful in understanding energy migration processes in a relatively weak interaction regime in light of the similarity in overall structures and constituent chromophores to natural light-harvesting arrays.

    DOI: 10.1021/ja021476g

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  • Stereoselective synthesis of alkynyl C-2-deoxy-β-D-ribofuranosides via intramolecular Nicholas reaction: A versatile building block for nonnatural C-nucleosides 査読

    Masayoshi Takase, Tomoyuki Morikawa, Hajime Abe, Masahiko Inouye, Masahiko Inouye

    Organic Letters   5 ( 5 )   625 - 628   2003年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Figure presented The reaction of 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose with various alkynyllithium reagents afforded diastereomeric mixtures of the corresponding ring-opened alkynyldiols. The resulting diastereomeric mixtures were successively treated with Co 2 (CO) 8 , a catalytic amount of TfOH, Et 3 N, and iodine in one pot to give alkynyl C-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosides with high β-selectivities. The cobalt-mediated cyclization (intramolecular Nicholas reaction) is reversible; thus, thermodynamically more stable β-anomers were obtained preferentially. The alkynyl C-deoxyribofuranosides were converted to a variety of C-deoxyribofuranoside derivatives.

    DOI: 10.1021/ol027210w

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  • Highly efficient recognition of native TpT by artificial ditopic hydrogen-bonding receptors possessing a conformationally well-defined linkage 査読

    M Takase, M Inouye

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   68 ( 3 )   1134 - 1137   2003年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Synthesis and binding affinity of rationally designed artificial ditopic nucleobase receptors are reported. The ditopic receptors were designed to recognize thymine-thymine dinucleotides by their two hydrogen-bonding moieties, which are connected to conformationally well-defined linkages such as ferrocene and biphenylene. The ditopic receptors exhibited a remarkably strong binding affinity for lipophilic TpT analogue in CDCl3/DMSO-d(6) (85:15, v/v). The binding affinity of the ditopic receptors for the dinucleotide was so high that even native TpT was extracted by them into CDCl3. Detailed comparisons for the recognition abilities of the ditopic receptors were also conducted.

    DOI: 10.1021/jo0264473

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  • Efficient synthesis of benzene-centered cyclic porphyrin hexamers 査読

    M Takase, R Ismael, R Murakami, M Ikeda, D Kim, H Shinmori, H Furuta, A Osuka

    TETRAHEDRON LETTERS   43 ( 29 )   5157 - 5159   2002年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Palladium- and cobalt-catalyzed trimerization of diphenylethynyl-bridged diporphyrin gave benzene-centered cyclic porphyrin hexamers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00970-X

    Web of Science

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  • Ferrocene-modified bis(spiropyridopyran)s as synthetic signaling receptors for guanine-guanine dinucleoside derivatives 査読

    M Takase, M Inouye

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   ( 23 )   2432 - 2433   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    A ferrocene-linked bis(spiropyridopyran) was designed and synthesized, that recognized guanine-guanine dinucleoside derivatives via complementary hydrogen bonds in CH2Cl2, resulting in the isomerization of the colorless spiropyridopyran as self-indicating receptors.

    DOI: 10.1039/b107306k

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  • Specific binding and separation of dinucleotides by ferrocene-modified artificial receptors 査読

    M Inouye, M Takase

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   40 ( 9 )   1746 - 1748   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The multipoint hydrogen-bonded complex 1 (R = alkanoyl) is readily formed between a ferrocene-modified artificial receptor and a dinucleotide. This principle can be used effectively in highly selective, large-scale separations of dinucleotides from mixtures of mono- and oligonucleotides. The process is economically viable and environmentally friendly.

    DOI: 10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1746::AID-ANIE17460>3.0.CO;2-U

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  • Synthesis and photochromic properties of ferrocene-modified bis(spirobenzopyran)s

    M Takase, M Inouye

    MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS   344   313 - 318   2000年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GORDON BREACH SCI PUBL LTD  

    A novel ferrocene-modified bis(spirobenzopyran) was designed and synthesized. The spirobenzopyran possesses two photochromic moieties, which were tethered to two cyclopenta-dienyl rings of ferrocene via ethynediyl spacers. Photochromic properties of the spirobenzopyran were investigated in the absence and presence of various metal cations.

    DOI: 10.1080/10587250008023855

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書籍等出版物

  • ピロール縮環拡張π電子系の構築と機能

    高瀬雅祥( 担当: 分担執筆 範囲: 野口研究所時報 第67号(2024))

    公益財団法人 野口研究所  2024年10月 

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    総ページ数:9   担当ページ:3-11   記述言語:日本語  

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  • ピロールを基軸とする含窒素ナノグラフェンの創製

    高瀬雅祥( 担当: 分担執筆 範囲: 月刊ファインケミカル2020年1月号「ナノグラフェンの合成と用途開発」)

    シーエムシー出版  2020年1月 

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    記述言語:日本語  

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  • "Oligopyrroles and Related Compounds" in Organic Redox Systems – Synthesis, Properties, and Applications (Ed. Nishinaga. T.)

    Masayoshi Takase( 担当: 単著)

    Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA  2015年12月  ( ISBN:9781118858745

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    総ページ数:14   担当ページ:463-476   記述言語:英語   著書種別:学術書

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  • "Conjugated Molecular Belts Based on 3-D Benzannulene Systems" in Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry (Eds. Petrukhina, M. A. and Scott, L. T.)

    Iyoda, M, Kuwatani, Y, Nishinaga, T, Takase, M, Nishiuchi, T

    John Wiley & Sons, Inc. NJ  2011年11月  ( ISBN:9780470569085

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    総ページ数:440   担当ページ:311-342   記述言語:英語   著書種別:学術書

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  • "Fully Conjugated Nano-sized Macrocycles: Syntheses and Versatile Properties" in Conjugated Polymer Synthesis - Methods and Reactions (Ed. Chujo, Y.)

    Takase, M, Iyoda, M

    2010年11月  ( ISBN:9783527632664

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    担当ページ:165-194   記述言語:英語   著書種別:学術書

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  • "Supramolecular Structures and Nanoassemblies of Oligothiophenes and Tetrathiafulvalenes" in Top. Heterocycl. Chem.

    Iyoda, M, Nishinaga, T, Takase, M

    Springer  2009年3月 

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    担当ページ:103-118  

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  • "Molecular Recognition of DNA-Relevant Molecules by Conformationally Well-Defined Multi-Topic Artificial Receptors" in Recent Res. Devel. Organic. Chem.

    Inouye, M, Takase, M

    Transworld Research Network  2003年 

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    担当ページ:141-153  

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MISC

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講演・口頭発表等

  • Chiroptical Properties of Circularly-Accumulated Perylenediimide Hexamers 招待 国際会議

    Masayoshi Takase

    Singapore International Chemistry Conference (SICC-12)  2024年12月  Singapore National Institute of Chemistry (SNIC)

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    開催年月日: 2024年12月

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:Singapore   国名:シンガポール共和国  

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  • 芳香族求核置換反応を用いたペリレンジイミド六量体の合成とキラル光学特性

    高瀬雅祥, 谷岡 雄真, 濱洲真白, 橋本康平, 畑 翔悟, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野 英満

    第47回フッ素化学討論会  2024年11月  日本フッ素化学会

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    開催年月日: 2024年11月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:東京科学大学 すずかけ台キャンパス   国名:日本国  

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  • 円環状に集積させたペリレンジイミド六量体のキラル光学特性

    高瀬雅祥, 谷岡 雄真, 濱洲真白, 橋本康平, 畑 翔悟, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野 英満

    2024年光化学討論会  2024年9月  光化学協会

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    開催年月日: 2024年9月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:九州大学 伊都キャンパス   国名:日本国  

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  • Synthesis and Optical Properties of Circularly Accumulated Carbazole Oligomers 招待 国際会議

    Masayoshi Takase

    The 245th Electrochemical Society Meeting (ECS Meeting)  2024年5月 

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    開催年月日: 2024年5月

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:San Francisco, USA   国名:アメリカ合衆国  

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  • 酸化還元特性を有するピロール縮環π電子系の開発 招待

    高瀬雅祥

    第8回材料相模セミナー  2023年11月  相模中央化学研究所

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    開催年月日: 2023年11月

    記述言語:日本語   会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

    開催地:相模中央化学研究所   国名:日本国  

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  • 芳香族求核置換反応を利用したピロール縮環アザコロネン類の合成と物性

    高瀬雅祥, 松永昂之, 高田虎之介, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満

    第46回 フッ素化学討論会  2023年10月  日本フッ素化学会

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    開催年月日: 2023年10月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:枚方市総合文化芸術センター   国名:日本国  

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  • Pyrrole-Based π-Electron Systems As Redox Active Materials 招待 国際会議

    Masayoshi Takase

    International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC 2023) オンラインにて参加  2023年9月 

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    開催年月日: 2023年9月

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:Bali   国名:インドネシア共和国  

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  • 円環状集積カルバゾールオリゴマーの合成と光物性 招待

    高瀬雅祥, 齋藤竜太, 木村悠雅, 石橋千英, 森 重樹, 宇野英満

    2023年光化学討論会  2023年9月  光化学協会

     詳細を見る

    開催年月日: 2023年9月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:広島国際会議場   国名:日本国  

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  • Pyrrole-containing π-Electron Systems: Design, Synthesis, and Properties 招待 国際会議

    Masayoshi Takase

    NYCU-DyEx Bilateral Symposium on Light Energy Conversion  2023年6月  国立陽明交通大学 & 学術変革領域研究(A)「動的エキシトン」

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    開催年月日: 2023年6月

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:国立陽明交通大学 (NYCU)   国名:台湾  

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  • トロピリウムカチオン内包ホモ HPHAC の合成と芳香族性

    髙瀬雅祥, 髙田虎之介, 上野 敦, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満

    第49回有機典型元素化学討論会  2022年12月 

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    開催年月日: 2022年12月

    会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:富山大学 黒田講堂   国名:日本国  

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  • 反芳香族ホモ HPHAC の置換基効果

    髙瀬雅祥, 髙田虎之介, 沖 光脩, 上野 敦, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満

    第32回基礎有機化学討論会  2022年9月 

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    開催年月日: 2022年9月

    会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:京都パルスプラザ  

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  • Pyrrole-fused Azacoronene and its Derivatives with Various Oxidation States 招待 国際会議

    Masayoshi Takase

    The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-19) オンラインにて参加  2022年7月 

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    開催年月日: 2022年7月

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:Warsaw   国名:ポーランド共和国  

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  • Pyrrole-based Nanographene: Synthesis and Aromaticity 招待

    Masayoshi Takase

    Advances in Precision Carbon Nanostructures (Virtual workshop)  2022年1月 

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    開催年月日: 2022年1月

    記述言語:英語   会議種別:シンポジウム・ワークショップ パネル(指名)  

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  • 選択的な芳香族求核置換反応を鍵とするピロール縮環[7]ヘリセンの合成

    髙瀬雅祥, 古池啓介, 森 重樹, 宇野英満

    日本化学会 第101春季年会 (2021)(オンライン)  2021年3月 

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    開催年月日: 2021年3月

    会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:オンライン  

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  • ピロールの特性を活かした物質創成 招待

    高瀬雅祥

    第352回化学科コロキウム  2024年7月  東京都立大学理学部化学科

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    記述言語:日本語   会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

    開催地:東京都立大学南大沢キャンパス   国名:日本国  

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  • The 3rd International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules & Materials 国際会議

    高瀬雅祥

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:Oxford, UK  

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  • 非局在型ビラジカル構造を有するピロール縮環アザコロネンの合成と物性

    高瀬雅祥, 成田智幸, 藤田 渉, 西長 亨, 野村琴広

    日本化学会第94春季年会 B講演  2014年3月 

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  • ピロールを基本骨格に用いた機能性π共役分子の合成と物性 招待

    高瀬雅祥

    野口遵研究所  2014年3月 

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  • ピロールを用いた芳香族求核置換反応を鍵とする機能性分子の合成と物性

    高瀬雅祥, 吉田尚史, 成田智幸, 西長 亨, 伊與田正彦

    第24回基礎有機化学討論会  2013年9月 

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  • Synthesis and Properties of Pyrrole-fused Azacoronenes in Neutral and Oxidation States 招待 国際会議

    高瀬雅祥

    International Conference on Emerging Advanced Nanomaterials (ICEAN 2012)  2012年10月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • Synthesis and Physical Properties of Pyrrole-fused Azacoronenes 招待

    高瀬雅祥

    8th Singapore International Chemistry Conference (SICC 8)  2014年12月 

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  • Pyrrole-fused Azacoronenes with Various Redox States 国際会議

    M. Takase, T. Narita, T. Nishinaga, K. Nomura

    International Conference on Synthetic Metals (ICSM 2014)  2014年7月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Pyrrole-fused Azacoronenes with Various Redox States 国際会議

    M. Takase, T. Narita, T. Nishinaga, K. Nomura

    International Conference on Porphyrin and Phthalocyanines (ICPP-8)  2014年6月 

     詳細を見る

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Pyrrole-fused Azacoronenes with Various Redox States 招待

    高瀬雅祥

    Energy Material Nanotechnology Meeting (EMN east meeting)  2014年5月 

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    記述言語:英語  

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  • Pyrrole-containing π-Electron Materials: Design, Synthesis and Properties 招待

    高瀬雅祥

    Ulsan National Institute of Science and Technology  2015年6月 

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    記述言語:英語   会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

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  • Pyrrole-fused Azacoronenes with Various Redox States 招待

    高瀬雅祥

    The 227th Electrochemical Society Meeting (ECS Meeting)  2015年5月 

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  • Synthesis and Properties of Pyrrole-containing Functional π-Electron Systems 招待

    高瀬雅祥

    Collaborative Conference on 3D and Materials Research (CC3DMR) 2015  2015年6月 

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    記述言語:英語  

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  • ピロールを用いた新しいπ電子系の構築と物性 招待

    高瀬雅祥

    九州大学 先導物質化学研究所講演会  2015年11月 

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  • ピロールを用いた新規π電子系の創製と機能開拓 招待

    高瀬雅祥

    大阪府立大学 21世紀科学研究機構、分子エレクトロニックデバイス研究所 第17回研究会 RIMEDシーズ発掘講演会  2015年11月 

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  • ピロール縮環アザコロネンの合成と物性

    高瀬雅祥, 沖 光脩, 田川和成, 成田智幸, 西長 亨, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満

    分子アーキテクトニクス第6回研究会  2015年10月 

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  • 機能性π共役分子の合成と物性 招待

    高瀬雅祥

    愛媛大学工学部 応用化学セミナー  2015年6月 

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  • ピロールを含む新しいπ電子共役系化合物の開発 招待

    高瀬雅祥

    第32回若手化学者のための化学道場  2016年8月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:松山  

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  • Pyrrole-based Polycyclic Pi-Electron Systems with Various Redox States 招待

    高瀬雅祥

    The 229th Electrochemical Society Meeting (ECS Meeting)  2016年6月 

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  • ピロールを基本骨格とするπ電子系化合物の創成 招待

    高瀬雅祥

    丸山記念研究奨励賞受賞講演  2016年4月 

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  • ピロールを用いた新しいπ電子系化合物の開発 招待

    高瀬雅祥

    日本化学会中国四国支部大会 若手セッション「中国四国地方から発信する有機化学の未来」  2015年11月 

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  • Synthesis and Properties of Pyrrole-fused Azacoronene and Its Derivatoves 招待

    高瀬雅祥

    6th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry (CanBIC-6)  2017年5月 

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  • ピロールを用いた拡張π電子系化合物の合成と機能 招待

    高瀬雅祥

    第1回集合有機分子機能研究会  2017年7月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:小樽  

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  • ピロールを用いた芳香族求核置換反応を鍵反応とするアザコロネン類の合成と物性

    高瀬雅祥, 沖 光脩, 佐々木良城, 藤原和輝, 小川竜摩, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満

    第111回有機合成シンポジウム  2017年6月 

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    開催地:岡山  

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  • 酸化還元特性を示す含窒素縮合多環系色素の開発 招待

    高瀬雅祥

    愛媛大学 リサーチユニット研究会:機能性固体材料の最前線  2019年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:松山  

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  • Synthesis and Properties of Curved Pyrrole-fused Azacoronenes 国際会議

    Masayoshi Takase, Kosuke Oki, Yoshiki Sasaki, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno

    The 3rd International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules & Materials (CURO-Pi III)  2018年9月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:Oxford, UK  

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  • Non-planar Pyrrole-fused Azacoronenes With Various Redox States 招待 国際会議

    高瀬雅祥

    The 233rd Electrochemical Society Meeting (ECS Meeting)  2018年5月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:Seattle, USA  

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  • 芳香族求核置換反応を利用したπ電子系化合物の合成と物性

    髙瀬雅祥, 沖 光脩, 大政涼輔, 森 重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満

    第40回フッ素化学討論会  2017年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:鳥取  

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  • ピロール縮環アザコロネンの化学 招待

    髙瀬雅祥

    九州大学 先導物質化学研究所・有機化学特別講演会(オンライン)  2021年8月 

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    会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

    開催地:オンライン  

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  • 酸化還元特性を有するPAHの合成と機能 招待

    高瀬雅祥

    第3回集合有機分子機能研究会  2019年8月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:岡山  

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  • Pyrrole-fused Azacoronene with Aromaticity Switching 国際会議

    Masayoshi Takase, Kosuke Oki, Shigeki Mori, Hidemitsu Uno

    The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)  2019年7月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:Sapporo  

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  • ドナー・アクセプター分離型シクロファン類の合成と物性

    稲邊あゆみ, 高瀬雅祥, 西長 亨, 野村琴広

    第92回春季年会  2012年3月 

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  • ナノグラフェンの合成と機能化 招待

    高瀬雅祥

    第3回有機π電子系シンポジウム  2009年12月 

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  • π共役系化合物に関する構造有機化学 招待

    髙瀬雅祥

    九州大学 先端有機化学・有機化学共通特論(オンライン)  2021年8月 

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    会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

    開催地:オンライン  

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  • Pyrrole-containing π-Electron Materials: Design, Synthesis, and Properties 招待

    高瀬雅祥

    Beijing University of Chemical Technology  2011年10月 

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    記述言語:英語  

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  • 機能性π共役系分子の合成と物性: 放射状から環状分子、ナノグラフェンまで 招待

    高瀬雅祥

    立命館大学 第23回超分子創製化学セミナー  2010年8月 

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  • 規則的なナノサイズ空孔を有する含窒素グラフェンシートの構築 招待

    高瀬雅祥

    花王芸術・科学財団 第12回助成研究発表会  2010年6月 

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  • Synthesis and Properties of Pyrrole-fused Azacoronene Family in Neutral and Oxidation States

    M. Takase, T. Narita, T. Nishinaga, K. Nomura, K. Müllen

    International Symposium on Electronic/Optic Functional Molecules (ISEOFM2012)  2012年3月 

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    記述言語:英語  

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  • Pyrrole-containing Functional π-Electron Materials 招待

    高瀬雅祥

    Suzhou Institute of Nano-Tech and Nano-Bionics, Chinese Academy of Sciences  2012年3月 

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    記述言語:英語  

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  • ピロール含有機能性π共役系分子の合成と物性 招待

    高瀬雅祥

    住友化学株式会社 先端材料探索研究所 講演会  2012年2月 

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  • Pyrrole-containing π-Electron Materials: Design, Synthesis, and Properties 2 招待

    高瀬雅祥

    Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences  2011年10月 

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    記述言語:英語   会議種別:公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等  

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  • Pyrrole-fused Azacoronenes: Influence of Dialkoxyphenyl Rings on Optical and Electronic Properties in Neutral and Oxidation States

    M. Takase, T. Narita, T. Nishinaga, K. Nomura, K. Müllen

    IUMRS-International Conference on Electronic Materials (IUMRS-ICEM 2012)  2012年9月 

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    記述言語:英語  

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  • 機能性π共役系分子の合成と物性: 放射状から環状分子、ナノグラフェンまで 招待

    高瀬雅祥

    奈良先端科学技術大学院大学 光ナノサイエンス特別講義  2012年6月 

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産業財産権

  • 新規なヘリセン誘導体およびその前駆体

    髙瀬雅祥, 古池啓介, 宇野英満, 井上貴弘, 石川真一

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    出願人:愛媛大学

    出願番号:特願2021-114757  出願日:2021年7月

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  • 新規な芳香族化合物

    髙瀬雅祥, 沖 光脩, 宇野英満, 石川真一

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    出願番号:特願2018-25341  出願日:2019年2月

    公開番号:特開2019-142780  公開日:2019年8月

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  • 新規オキソカーボン系化合物

    宇野 英満, 高▼瀬 雅祥, 青木 正矩, 笠野 晋広

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    出願人:国立大学法人愛媛大学, 株式会社日本触媒

    出願番号:特願2016-169855  出願日:2016年8月

    公開番号:特開2017-141215  公開日:2017年8月

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  • π共役型電気化学活性非天然ヌクレオシドを用いる相補鎖核酸分子配列検出方法及びSNP検出方法

    井上 将彦, 千葉 順哉, 池田 怜男奈, 高瀬 雅祥

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    出願人:独立行政法人科学技術振興機構

    出願番号:特願2005-218129  出願日:2005年7月

    公開番号:特開2006-182757  公開日:2006年7月

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受賞

  • 長瀬研究振興賞

    2023年4月   長瀬科学技術振興財団  

    高瀬雅祥

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    受賞区分:出版社・新聞社・財団等の賞  受賞国:日本国

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  • 第7回丸山記念研究奨励賞

    2016年4月  

    高瀬雅祥

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  • 昭和電工研究企画賞

    2014年1月   有機合成化学協会  

    高瀬雅祥

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    受賞区分:国内学会・会議・シンポジウム等の賞  受賞国:日本国

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  • DIC研究企画賞

    2008年1月   有機合成化学協会  

    高瀬雅祥

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    受賞区分:国内学会・会議・シンポジウム等の賞  受賞国:日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • ピロールの特性を活かした物質創成と機能開拓

    2024年4月 - 2028年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    高瀬 雅祥

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    担当区分:研究代表者 

    配分額:18590000円 ( 直接経費:14300000円 、 間接経費:4290000円 )

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  • 動的エキシトン解析に資する環状集積型π電子系の創成

    2023年4月 - 2025年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  学術変革領域研究(A)

    高瀬 雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:7800000円 ( 直接経費:6000000円 、 間接経費:1800000円 )

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  • プロペラ状集積π電子系の光物性と芳香族性

    2023年4月 - 2024年3月

    長瀬科学技術振興財団  研究助成  研究助成

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 円環型π電子系の分子性物質創成研究ユニット

    2022年7月 - 2025年3月

    愛媛大学  愛媛大学リサーチユニット 

    高瀬雅祥, 石橋千英, 森 重樹

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    https://www.ehime-u.ac.jp/research/research-unit/

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  • 光学活性なπ共役系化合物の簡便合成と機能解明(継続申請)

    2022年4月 - 2023年3月

    高橋産業経済研究財団  研究助成  研究助成

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • ピロール縮環アザコロネンの二次電池活物質への応用

    2021年4月 - 2022年3月

    自然科学大学間連携推進機構(NICA)  NICAフェロー 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者 

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  • アザコロネン類を使用した二次電池活物質の開発

    2021年4月 - 2022年3月

    物質・デバイス領域共同研究拠点  基盤共同研究 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者 

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  • 円環状にスタックしたπ電子系化合物群の構築と構造物性相関の解明

    2021年4月 - 2022年3月

    東京応化科学技術振興財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 光学活性なπ共役系化合物の簡便合成と機能解明

    2021年4月 - 2022年3月

    高橋産業経済研究財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 様々な次元性を有する含窒素ナノカーボンの創出と機能開拓

    2020年4月 - 2024年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    高瀬 雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:18070000円 ( 直接経費:13900000円 、 間接経費:4170000円 )

    本研究では、ピロールを基軸とするこれまでの合成化学的な知見に基づき、主に三つの次元性を有する含窒素ナノカーボンの創出とその特殊構造に起因する機能 開拓を行っている。(1)様々な「曲面構造」を有する含窒素ナノカーボンの構築:関連する研究成果を1報報告した。ビシクロ[2.2.2]オクタジエンで架橋したHPHAC二量体の合成に成功した。二つのHPHACで挟まれた三次元空間の芳香族性について、実験・計算的検証を行った結果、増大されていることを明らかにした。(2)様々な「電子状態」を有する含窒素ナノカーボンの構築:関連する研究成果を1報報告した。既報のHPHACの部分開環体を用い、カルボニル・チオカルボニル架橋したホモHPHACの合成に成功した。一般に酸化還元によって実現される「芳香族」⇔「反芳香族」の物性転換を、化合物内に導入した官能基の極性制御で実現することを目的とした。様々な溶媒やルイス酸との相互作用、芳香族性について評価を行い、メチル化することで明確な反芳香族性の発現が示された。(3)様々な「キラリティー」を有する含窒素ナノカーボンの構築:ヘキサピロリルベンゼンの隣接する二つのピロールをインドールに置き換え、酸化的渡環反応を行うことで、ヘリセン構造を有するπ共役系化合物の合成に成功した。キラルカラムを用いて光学分割にも成功し、円二色性吸収スペクトル円偏光発光スペクトルの観測にも成功した。

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  • 曲面構造を有する拡張π電子系材料の創出と機能開拓

    2020年4月 - 2021年3月

    小笠原科学技術振興財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • オリゴピロール類を用いた不可視性近赤外吸収色素の開発

    2017年10月 - 2018年9月

    JST  研究成果展開事業 地域産学バリュープログラム 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • ピロールを基軸とする含窒素ナノグラフェンの創製

    2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    高瀬 雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:4810000円 ( 直接経費:3700000円 、 間接経費:1110000円 )

    ピロールを用いた電子不足型芳香族化合物への芳香族求核置換反応と酸化的渡環反応を利用し、窒素原子を含む新しいナノグラフェンの合成とその物性評価を行った。一連の研究により、曲がったπ電子系化合物や反芳香族性を示す化合物の合成に成功した。ピロールを基軸に用いることで、従来のナノグラフェンと比べて安定に酸化還元特性を示し、中性種のみならず、ラジカルカチオンやジカチオン種の単離が可能となり、その構造と物性との相関解明を行った。

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  • 不可視性と近赤外吸収特性を有する新規オリゴピロール類の開発

    2015年10月 - 2016年9月

    JST  マッチングプランナープログラム「探索試験」 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 含窒素拡張π電子系化合物の構築と機能開拓

    2015年10月 - 2016年9月

    泉科学技術振興財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • ピロールの特異な反応性を利用した機能性π共役分子の開発

    2014年3月 - 2016年3月

    松籟科学技術振興財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 外部刺激変換型単分子素子材料の合成とその機能化

    2013年6月 - 2018年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)  新学術領域研究(研究領域提案型)

    宇野 英満, 中江 隆博, 奥島 鉄雄, 高瀬 雅祥, 森 重樹, 小川 琢治, 家 裕隆, 杉本 宜昭

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    担当区分:研究分担者  資金種別:競争的資金

    配分額:70720000円 ( 直接経費:54400000円 、 間接経費:16320000円 )

    熱、光、酸等の外部刺激に対して自由に電子の動けるπ電子系の変化する分子を合成し、その単一分子の電気計測を行うこととした。外部刺激に対して変化する部位としては、熱によりベンゼン環に変化するビシクロ[2.2.2]オクタジエン環(BCOD)を選び、これにより連結されるπ電子系としては、ポルフィリン環及びヘキサピロロヘキサアザコロネンを選んだ。チアポルフィリン環2つをBCOD及びベンゼン環で連結した化合物においては、中性状態では長軸上にあった大環状π電子系が、プロトン添加により短軸上に変化することを見出した。

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  • 特異な分極構造を有する新規π電子系の設計と機能開拓

    2013年4月 - 2015年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(B)  若手研究(B)

    高瀬 雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:4420000円 ( 直接経費:3400000円 、 間接経費:1020000円 )

    本研究では既報の我々の研究成果を元に、主に二種類のπ電子の偏り(分極構造)に着目した新しいπ電子系の設計と合成を行った。(1)ピロール縮環アザコロネンにカルボニル基を導入した分子を合成したところ、近赤外領域まで伸びた吸収スペクトルが得られ、各種測定・計算結果から、中性状態において開殻系の化学種が安定化学種である珍しいπ共役系化合物であることが示唆された。(2)ナフトビピロールをドナー、フルオロベンゼンをアクセプターとするπ電子分離型共役オリゴマーの合成を行ったところ、低温にするにつれ、各共役系の伸長が顕著になることが明らかとなった。

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  • 分離積層型導電性二重らせんポリマー

    2011年4月 - 2012年3月

    倉田記念日立科学技術財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 特異な分極構造を有する新規π共役系化合物の創出

    2011年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(B)  若手研究(B)

    高瀬 雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

    配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )

    本研究では、中性および酸化還元状態において特殊な電子構造を有する新しいπ電子系化合物の合成とその基礎物性解明に取り組んだ。その結果、
    (1)ピロール環ならびにベンゼン環をディスク状に縮環させた一連の拡張π電子系化合物の合成とその中性・酸化種の物性評価、ならびに、
    (2)π電子ドナー部位とアクセプター部位をそれぞれ直交させて集積化した新しいシクロファン化合物の合成と物性評価に成功した。

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  • 有機超分子ナノ集積体の構造制御と複合機能の創出

    2010年5月 - 2015年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(A)  基盤研究(A)

    伊與田 正彦, 高瀬 雅祥, 長谷川 真士, 大谷 裕之, 清水 秀幸

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    担当区分:研究分担者  資金種別:競争的資金

    配分額:43810000円 ( 直接経費:33700000円 、 間接経費:10110000円 )

    本研究では、未開拓の研究領域である有機π電子系に基づく新しいナノ集積体の構築・ナノサイズ効果・ナノ物性の発現を調べ、さらに、ナノ集積体をマテリアルサイエンスの鍵物質として利用することを目的として研究を進めた。具体的には、大きな共役π電子系化合物を用いる共役ナノドット、ナノファイバーなどのソフト構造体の構築とそれらのハード材料への接合の制御、電導性-光物性という複合機能を持ったナノ集積体の構築、および、ナノ集積体のモルフォロジーを制御することによる分子スイッチ系の構築である。これらの3つの課題に関しては、それぞれの研究の基礎となる分子を構築し、さらにそれらの機能材料としての物性評価を行った。

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  • 含窒素グラフェン類の合成化学的構築とその新奇機能

    2010年4月 - 2012年3月

    旭硝子財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 含窒素グラフェン類の合成化学的構築とその新奇機能

    2010年4月 - 2011年3月

    中部電力基礎技術研究所  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 含窒素巨大π共役系分子の構築と物性

    2010年4月 - 2011年3月

    野口遵研究所  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 明確な構造のナノサイズ空孔を有する含窒素グラフェンシートの創製

    2009年4月 - 2011年3月

    マツダ財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 規則的なナノサイズ空孔を有する含窒素グラフェンシートの構築

    2009年4月 - 2010年3月

    花王芸術・科学財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • ドナー・アクセプター連結スターバーストπシステムの構築

    2009年4月 - 2010年3月

    日産科学振興財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 有機太陽電池を指向した星形ドナー・アクセプターπシステムの構築

    2009年4月 - 2010年3月

    国際科学技術財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • ジチオラートをアンカー部位とする巨大πドナーおよび分子ファイバーの構築と機能

    2008年 - 2009年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 特定領域研究  特定領域研究

    伊與田 正彦, 高瀬 雅祥

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    担当区分:研究分担者  資金種別:競争的資金

    配分額:3600000円 ( 直接経費:3600000円 )

    我々これまでに、巨大共役π電子系およびそれらの超分子会合体を構築して、その構造と機能を研究してきた。本課題においては、申請者がこれまで調べてこなかった分子と電極の接合を、申請者の化合物を使って調べることを目的とした。具体的には、金電極と硫黄原子との化学結合をより強固で指向性をもったものとするために、ジチオラートをアンカー部位にもつπドナーと金電極接合系分子の設計・合成を行った。さらに参照化合物の合成も行った。中央のベンゼン環には、溶媒への溶解性を考慮し、長鎖アルキル基を導入した。これらの化合物は、電極間に同じ長さのπ共役パスを有しながらも、多点連結に伴ってその共役パスの数が異なるという特徴を有している。解析手法の発達に伴い単分子電導を明らかにされた報告例は増えつつあるが、このような多点連結、および電導(共役)パスの数に伴う電導性への影響を検討した例はほとんどなく、本系がその一例となり得る。現在、木口准教授(東工大)にこれら分子の単分子電導測定を依頼中であり、これら分子の合成については日本化学会第90春季年会にて発表を行った。
    一方、上記の系とは別に、谷口准教授(阪大産研)との共同研究で、光スイッチ単分子のデバイスの構築に取り込んだ。光スイッチ分子には、耐久性があり、かつその開環体と閉環体とで大きくそのπ共役系を変化させるジアリルエテン誘導体の設計・合成を行った。ジクロロメタン中、可視光(532nm)および紫外光(350nm)照射のもと機械的破断接合過程における電導度測定を行ったところ、開環体において2mG_0、閉環体において4m G_0であるという値をこれまでに得ている。

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  • 窒素含有グラフェンシート構造体の開発

    2008年 - 2009年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(スタートアップ)  若手研究(スタートアップ)

    高瀬 雅祥

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    配分額:3276000円 ( 直接経費:2520000円 、 間接経費:756000円 )

    ピロール縮環テトラチアフルバレン(TTF)誘導体を基本骨格に用い、このユニットを放射状に3,4,6個導入した分子の合成に成功した。合成した分子を適当な溶媒から析出させたところ、ファイバー、パーティクル状の超分子集合体が得られ、ヨウ素ドープ下におけるその電気伝導度は、フィルム状のものと比べて一桁高いことを明らかにした。同様の反応を二官能基化したTTF誘導体を用いて行ったところ、有機溶媒に不溶性の物質が得られたことから、三次元的なポーラスネットワークが得られた物と思われる。

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  • 新しい機能性有機超分子化学を用いるマテリアルサイエンスの新展開

    2006年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    伊與田 正彦, 西長 亨, 高瀬 雅祥, 桑谷 善之

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    担当区分:研究分担者  資金種別:競争的資金

    配分額:17270000円 ( 直接経費:14600000円 、 間接経費:2670000円 )

    近年、ナノスケールの共役系に関する研究が急速に発展している。このようなナノ分子は、溶液中で自己組織化して多量体を形成したり、その分子内の空孔に小さなπ共役分子を取り込んで包接錯体を形成する。また、π電子系を鎖状につなげた系では、ナノスケールのらせん構造ができるので、大きな二次構造をもつ分子となり、非常に大きな旋光度も予想される。このようなナノスケールの分子には、上記の性質のほかに、磁性-伝導性-光物性という複合機能も発現する。そこで申請者らがこれまでに研究してきた比較的大きなπ共役系の機能の探求から始めて、徐々に分子サイズを大きくすることにより、ナノπ共役系の新しい機能を調べることを目的として研究を行った。
    先ず、共役π電子系の化学に基づいて合成反応を組み立てることによって、環状ポリフェニレン、環状ポリへテロアレーンおよび放射状ドナー分子を合成した。次いで、大きなπ電子系化合物の自己組織化と機能を調べ、これらの系から得られる分子ワイヤーの構造と機能を解明した。環状ポリフェニレンおよび環状ポリへテロアレーンは、ドーナツ型分子であり、内部に空孔を持つので、その環サイズによって小分子から大きなフラーレンのような分子を包接することが期待できる。また、放射状πドナーは、ほぼ平面構造を持った分子であるから、溶液中および結晶中で自己組織化して多量体を形成したり、カラム構造を作ると予想される。そこで、このような新規積層構造を持つ分子のスイッチ機能および光化学材料としての可能性を検討した。さらに、環状ポリへテロアレーンおよび放射状πドナー分子に関しては、これらの分子の中性状態における物性を調べたのち、そのCT錯体とラジカル塩を調製して、伝導性と磁性についても調べた。

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  • 超分子鋳型効果を用いた有機ナノチューブの創製

    2003年10月 - 2004年3月

    三菱財団  研究助成 

    高瀬雅祥

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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担当授業科目(学内)

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担当経験のある科目(授業)

  • 有機化学 IV

    機関名:愛媛大学

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  • 化学II

    機関名:愛媛大学

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  • 有機反応化学

    機関名:愛媛大学

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  • 化学実験

    機関名:愛媛大学

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  • 有機機能化学特論

    機関名:愛媛大学

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    科目区分:大学院専門科目 

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  • 知的財産入門

    機関名:愛媛大学

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  • 有機化学 III

    機関名:愛媛大学

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    科目区分:学部専門科目 

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  • 有機及び生物化学演習

    機関名:首都大学東京

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  • 化学専門実験

    機関名:首都大学東京

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社会貢献活動

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