2025/03/27 更新

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ハヤシ ミノル
林 実
Hayashi Minoru
所属
大学院理工学研究科(工) 理工学専攻 応用化学 教授
職名
教授
連絡先
メールアドレス
外部リンク

学位

  • 博士(工学) ( 京都大学 )

  • 修士(工学) ( 京都大学 )

研究キーワード

  • 有機金属化学

  • ヘテロ元素化学

  • 有機合成反応

  • Heteroatom Chemistry

  • Catalysis

  • Organometallic Chemistry

  • Organic Synthesis

  • 触媒反応

研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

学歴

  • 京都大学   工学研究科   合成化学

    - 1995年

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    国名: 日本国

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  • 京都大学

    - 1995年

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  • 京都大学

    - 1990年

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  • 京都大学   工学部   合成化学

    - 1990年

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    国名: 日本国

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経歴

所属学協会

委員歴

  • 有機合成化学協会   中国四国支部幹事  

    2014年4月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • 日本化学会   中国四国支部幹事  

    2014年4月 - 2016年3月   

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    団体区分:学協会

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  • 有機合成化学協会   機関誌編集協力委員  

    2001年 - 2002年   

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    団体区分:学協会

    有機合成化学協会

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論文

  • A Protocol for the Synthesis of Organophosphorus(V) Compounds with P-N and P-O Bonds by Umpolung Strategy Using Hydroxymethylphosphine Sulfides 査読 国際誌

    Hidetoshi Ohta, Ryosuke Asahara, Ryusei Ikeda, Tateyuki Sakamoto, Minoru Hayashi

    The Journal of Organic Chemistry   2024年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.4c01832

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  • Synthesis and properties of 1,3-dithiole[6]dendralene analogs with two thiophene spacers inserted

    Tomoya Misaki, Masataka Nishiwaki, Toshiki Ito, Masafumi Ueda, Masahiro Fujisaki, Aya Yoshimura, Takashi Shirahata, Minoru Hayashi, Yohji Misaki

    Chemistry Letters   53 ( 6 )   2024年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Oxford University Press (OUP)  

    Abstract

    Derivatives of a 1,3-dithiole[6]dendralene analog with two thiophene spacers inserted (2) have been successfully synthesized. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry revealed that their redox behavior, based on the distribution of the positive charges, differed depending on the position and the electronic effect of substituents on the 1,3-dithiole rings.

    DOI: 10.1093/chemle/upae104

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    その他リンク: https://academic.oup.com/chemlett/article-pdf/53/6/upae104/58334564/upae104.pdf

  • Synthesis, Structures, Electrochemical and Optical Properties of Vinyl-Extended Tetrathiafulvalene Derivatives Functionalized with Two 2,6-Dicyano-λ<sup>5</sup>-Phosphinine Units

    Tomoya Misaki, Aya Yoshimura, Takashi Shirahata, Minoru Hayashi, Yohji Misaki, Daisuke Sakamaki, Hideki Fujiwara

    European Journal of Organic Chemistry   27 ( 13 )   2024年4月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Derivatives of vinyl-extended tetrathiafulvalene (TTF) functionalized with two 2,6-dicyano-λ5-phosphinine units (3 a–c) have been successfully synthesized. Cyclic voltammograms of all the derivatives are composed of three pairs of redox waves. The first and second redox waves correspond to one-electron transfer processes, in which the extended TTF moiety participated predominantly. The third redox wave corresponded to a two-electron transfer process, in which the two 2,6-dicyano-λ5-phosphinine units were involved. The redox potentials at which the tetracations of 3 a–c were generated were considerably more negative than expected, probably due to the formation of stable closed-shell structures by conjugation between 2,6-dicyano-λ5-phosphinine units. X-ray structural analyses of 3 b, 3 c, and (3b2+)(Sb2Cl82−)(C6H5OCH3) revealed that the vinyl-extended TTF moiety in all the compounds adopts an almost planar structure, while the phosphinine units are significantly rotated relative to the extended TTF plane. The fluorescence spectroscopy revealed that the emission intensity of 3 b was very small in both the neutral and oxidized states.

    DOI: 10.1002/ejoc.202400088

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  • Highly Efficient Blue Fluorescent Organic Light‐Emitting Devices Based on λ5‐Phosphinine Derivatives 査読 国際誌

    Ryo Sugiyama, Riku Okada, Taito Noda, Naoki Meguro, Naoto Yoshida, Keigo Hoshi, Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi, Hisahiro Sasabe, Junji Kido

    Chemistry – A European Journal   30 ( 21 )   2024年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    DOI: 10.1002/chem.202304328

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  • Fused λ5-Phosphinines: Design, Syntheses, and Properties 招待 査読

    Minoru Hayashi, Hidetoshi Ohta, Shion Fujimoto

    Synlett   34 ( 12 )   1492 - 1496   2022年12月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Georg Thieme Verlag KG  

    Abstract

    Synthesis of several heterocycle-fused λ5-phosphinines through intramolecular cyclization is described. The incorporation of a heteroatom affected their photophysical properties through perturbation of the LUMO level, which is in good contrast to the HOMO-based tuning by the C-4 substituent. The C-3-substituent-based property tuning provides a new guide to designing phosphinine-based fluorophores.

    DOI: 10.1055/a-1979-6123

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  • P-Chiral Phosphine Sulfide Synthesis by Combination of Enzymatic Desymmetrization and Successive Deformylative P–C Cross-Couplings 査読

    Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi, Yoshiki Nakashima, Kento Kayahara, Naoki Hashimoto, Ippei Tanaka, Tomoki Tadokoro, Yutaka Watanabe

    Synlett   33 ( 15 )   1511 - 1514   2022年9月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Georg Thieme Verlag KG  

    Abstract

    A process for the synthesis of P-chiral triarylphosphine sulfides via sequential Pd-catalyzed stereospecific P–C coupling reactions of P-chiral precursors prepared by enzymatic desymmetrization was developed. Three independent aryl substituents could be introduced onto the P atom by the sequential P–C couplings under mild conditions while retaining the high enantiopurity.

    DOI: 10.1055/a-1873-3530

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  • Development of novel syntheses of organophosphorus compounds: from a simple P-C bond formation to phosphacycles 招待 査読

    Minoru Hayashi

    Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements   197 ( 5-6 )   487 - 497   2021年11月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Organophosphorus compounds play several essential roles in organic chemistry, such as valuable ligands in transition metal catalysis and functional materials. We have developed versatile organophosphine syntheses via Pd-catalyzed P-C cross-coupling reactions in the course of our study using silylphosphines. Up to three aryl groups can be selectively incorporated into the same phosphorus atom in a stepwise manner. In addition, we found the formation of phosphorus-ylide containing phosphacycles, λ5-phosphinines, during the extension of silylphosphine chemistry.

    DOI: 10.1080/10426507.2021.2008932

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  • Cationic Dirhodium Complexes Bridged by 2-Phosphinopyridines Having an Exquisitely Positioned Axial Shielding Group: A Molecular Design for Enhancing the Catalytic Activity of the Dirhodium Core 査読

    Ryuhei Ohnishi, Hidetoshi Ohta, Shigeki Mori, Minoru Hayashi

    Organometallics   2021年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society ({ACS})  

    DOI: 10.1021/acs.organomet.1c00314

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  • Phosphine Sulfides: New Aspects of Organophosphorus Compounds 招待 査読

    Minoru Hayashi

    CHEMISTRY LETTERS   50 ( 1 )   1 - 6   2021年1月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Phosphine sulfides are the pentavalent derivatives of organophosphines and are usually used as synthetic intermediates of organophosphines for their isolation as protected analogs because of the stability toward oxidation. Recently, several applications of phosphine sulfides have been disclosed as functional materials, organocatalysts, ligands, and extractants. In addition, several synthetic uses of phosphine sulfides have also developed, in which the thiophosphinyl group plays an essential role. This Highlight Review covers recent applications and syntheses of organophosphine sulfides.

    DOI: 10.1246/cl.200651

    Web of Science

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  • Mild Hydrodeoxygenation of Phenols into Cycloalkanes under Ambient Hydrogen Pressure over a Ni/H-Beta Catalyst 査読 国際誌

    Hidetoshi Ohta, Yoshihiro Sakata, Daisuke Nakanishi, Minoru Hayashi

    ChemistrySelect   5   5577 - 5580   2020年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis, structures, and electrochemical and optical properties of λ5-phosphinine derivatives functionalized tetrathiafulvalene analogs 査読

    Aya Yoshimura, Hitoshi Kimura, Ayaka Handa, Naoki Hashimoto, Makoto Yano, Shigeki Mori, Takashi Shirahata, Minoru Hayashi, Yohji Misaki

    Tetrahedron Letters   61 ( 14 )   151724 - 151724   2020年4月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Elsevier BV  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2020.151724

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  • Surface Modification of a Supported Pt Catalyst Using Ionic Liquids for Selective Hydrodeoxygenation of Phenols into Arenes under Mild Conditions 査読

    Hidetoshi Ohta, Kanako Tobayashi, Akihiro Kuroo, Mao Nakatsuka, Hirokazu Kobayashi, Atsushi Fukuoka, Go Hamasaka, Yasuhiro Uozumi, Haruno Murayama, Makoto Tokunaga, Minoru Hayashi

    Chemistry - A European Journal   25 ( 65 )   14762 - 14766   2019年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.201902668

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    その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/chem.201902668

  • Identification of new abscisic acid receptor agonists using a wheat cell-free based drug screening system 査読

    Keiichirou Nemoto, Makiko Kagawa, Akira Nozawa, Yoshinori Hasegawa, Minoru Hayashi, Kenichiro Imai, Kentaro Tomii, Tatsuya Sawasaki

    Scientific Reports   8 ( 1 )   4268   2018年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Nature Publishing Group  

    Abscisic acid (ABA) is the main phytohormone involved in abiotic stress response and its adaptation, and is a candidate agrichemical. Consequently, several agonists of ABA have been developed using the yeast two-hybrid system. Here, we describe a novel cell-free-based drug screening approach for the development and validation of ABA receptor agonists. Biochemical validation of this approach between 14 ABA receptors (PYR/PYL/RCARs) and 7 type 2C-A protein phosphatases (PP2CAs) revealed the same interactions as those of previous proteome data, except for nine new interactions. By chemical screening using this approach, we identified two novel ABA receptor agonists, JFA1 (julolidine and fluorine containing ABA receptor activator 1) and JFA2 as its analog. The results of biochemical validation for this approach and biological analysis suggested that JFA1 and JFA2 inhibit seed germination and cotyledon greening of seedlings by activating PYR1 and PYL1, and that JFA2 enhanced drought tolerance without inhibiting root growth by activating not only PYR1 and PYL1 but also PYL5. Thus, our approach was useful for the development of ABA receptor agonists and their validation.

    DOI: 10.1038/s41598-018-22538-9

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  • Synthesis and Photophysical Properties of λ5-Phosphinines as a Tunable Fluorophore 査読

    HASHIMOTO Naoki, UMANO Rika, OCHI Yusuke, SHIMAHARA Kiyoka, NAKAMURA Jun, MORI Shigeki, OHTA Hidetoshi, WATANABE Yutaka, HAYASHI Minoru

    J. Am. Chem. Soc.   140 ( 6 )   2046 - 2049   2018年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jacs.7b13018

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  • Pd-Catalyzed P–C Cross-Coupling of Aryl Bromides and Triflates with Hydroxymethylphosphine Sulfide Derivatives 査読

    Hidetoshi Ohta, Qian Xue, Minoru Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry   2018 ( 6 )   735 - 738   2018年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley-VCH Verlag  

    The development of a versatile process for phosphine synthesis has attracted considerable interest because organophosphines are indispensable for organic synthesis. Previously, we developed a Pd-catalyzed P–C coupling reaction for hydroxymethylphosphine sulfide derivatives with various aryl iodides as a method for preparing a variety of triarylphosphine derivatives. However, the catalyst system for aryl iodides did not activate aryl bromides and triflates, which are more readily available than aryl iodides. Herein, we report a new and effective catalyst system for the P–C coupling of various aryl bromides and triflates with hydroxymethylphosphine sulfides. An application of the new method was demonstrated with the sequential synthesis of an unsymmetrically substituted triarylphosphine sulfide by using multiple couplings of an orthogonally protected precursor.

    DOI: 10.1002/ejoc.201701706

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  • DANFIN functions as an inhibitor of transcription factor NF-κB and potentiates the antitumor effect of bortezomib in multiple myeloma. 査読

    Uematsu A, Kido K, Manabe E, Takeda H, Takahashi H, Hayashi M, Imai Y, Sawasaki T

    Biochemical and biophysical research communications   495 ( 3 )   2289 - 2295   2018年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bbrc.2017.12.142

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  • Syntheses of 3-Oxo-lambda(5)-benzophospholes by an Intramolecular Cyclization of Phosphorus-ylide 査読

    Minoru Hayashi, Yasunobu Nishimura, Yutaka Watanabe

    CHEMISTRY LETTERS   46 ( 12 )   1732 - 1735   2017年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Three synthetic procedures have been developed for a new class of phosphorus ylide containing conjugate heterocycles, 3oxo-lambda(5)-benzophospholes. The key to the formation of the heterocycle is unusual intramolecular acylation of a phosphorus ylide forming an endocyclic ylide. Several types of 2-substituted benzophospholes are synthesized, some of which show fluorescence.

    DOI: 10.1246/cl.170758

    Web of Science

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  • Hydrodeoxygenation of Phenols to Form Cyclohexanes Catalyzed by Pt/H-beta in Ester Solvents under Mild Conditions 査読

    Hidetoshi Ohta, Weihu Kong, Kentaro Yamamoto, Minoru Hayashi

    CHEMISTRYSELECT   2 ( 15 )   4226 - 4229   2017年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    We have previously reported hydrodeoxygenation (HDO) of phenols to form cyclohexanes at 110 degrees C under ambient H-2 pressure by using Pt/H-ZSM-5 catalyst and octane as a solvent; however, the low solubility of some phenols in octane is a major problem for expanding the scope of this reaction. Herein, we report that Pt/H-beta catalyzes the HDO using ester solvents which dissolve a wide range of phenols. The difference in HDO performance between the catalyst systems, Pt/H-beta in esters and Pt/H-ZSM-5 in octane, was also investigated. Furthermore, we have demonstrated that HDO of a phenol proceeds at 85 degrees C by Pt/H-beta in an ester solvent.

    DOI: 10.1002/slct.201700696

    Web of Science

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  • A N-heterocyclic carbene Ni(II) complex bearing bis(cyclopentadienyl) ligands as a precatalyst for the dehydrogenative silylation of alcohols with hydrosilanes 査読

    Hidetoshi Ohta, Narumi Miyoshi, Yoshihiro Sakata, Yuki Okamoto, Minoru Hayashi, Yutaka Watanabe

    TETRAHEDRON LETTERS   56 ( 22 )   2910 - 2912   2015年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    An air- and moisture-stable N-heterocyclic carbene Ni(II) complex bearing bis(cyclopentadienyl) ligands was found to be an effective precatalyst for the dehydrogenative silylation of alcohols with hydrosilanes. Various aryl and alkyl alcohols were silylated in the presence of the Ni catalyst (1-4 mol %) in toluene at 110 degrees C, giving the corresponding silyl ethers in 59-99% isolated yields. Time-course studies revealed that the reaction has an induction period, during which the Ni(II) complex would be reduced to catalytically active Ni(0) species. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.04.069

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  • Low temperature hydrodeoxygenation of phenols under ambient hydrogen pressure to form cyclohexanes catalysed by Pt nanoparticles supported on H-ZSM-5 査読

    Hidetoshi Ohta, Kentaro Yamamoto, Minoru Hayashi, Go Hamasaka, Yasuhiro Uozumi, Yutaka Watanabe

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   51 ( 95 )   17000 - 17003   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    The hydrodeoxygenation of various phenols to form cyclohexanes was achieved at 110 degrees C under an H-2 atmosphere at ambient pressure using a Pt/H-ZSM-5 catalyst and octane as the solvent.

    DOI: 10.1039/c5cc05607a

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  • Asymmetric synthesis of α-chiral hydroxyalkylphosphines by a catalytic enantioselective reduction of acylphosphines 査読

    Minoru Hayashi, Hiroyuki Ishitobi, Yutaka Matsuura, Takashi Matsuura, Yutaka Watanabe

    Organic Letters   16 ( 22 )   5830 - 5833   2014年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2014 American Chemical Society. Enantioselective reduction of acylphosphines, after precomplexation with borane, proceeded smoothly in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst and catecholborane. α-Hydroxyalkylphosphine products were obtained as phosphine-borane complexes in good yield and enantioselectivity. One of the products of the enantioselective reduction was successfully applied as an optically active phosphine ligand for asymmetric catalysis after suitable derivatization.

    DOI: 10.1021/ol5024757

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  • Effects of 1,3-di-O-substituted-myo-inositol derivatives on the antiproliferation and caspase-3 activity of HCT-116 and HL-60 cells 査読

    Noriyuki Hatae, Satoe Yamauchi, Takafumi Saeki, Ichiro Suzuki, Tominari Choshi, Satoshi Hibino, Chiaki Okada, Minoru Hayashi, Yutaka Watanabe, Eiko Toyota

    Chemical Biology Letters   1 ( 2 )   40 - 43   2014年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    © 2014, IS Publications. The functionalized myo-inositols, 1,4,5-triphosphoinositol and posphatidylinositol (3,4,5)-triphosphate, are intracellular signaling molecules. Using a one-step regioselective functionalizing method, we synthesized 1-mono-O- and 1,3-di-O-substituted-myo-inositols and then evaluated their in vitro antiproliferative effects on two human tumor cell lines, HCT-116 colon tumor cells and HL-60 promyelocytic leukemia cells. The 1,3-di-O-substituted-myo-inositol, containing menthyloxycarbonyl, tert-butyldiphenylsilyl ether (TBDPS), and triisopropylsilyl ether (TIPS), potently inhibited the growth of both types of tumor cells, and exhibited IC50 values of 2.74, 1.15, and 1.70 μM for HCT-116 cells and 9.89, 8.20, and 8.49 μM for HL-60 cells, respectively. The cytotoxic effects of the three disubstituted-myo-inositols on HL-60 cells were dose- and time-dependent, and these molecules also activated caspase-3, which is used as an index of cell apoptosis, within the cells. These findings indicate that 1,3-disubstituted, but not 1-monosubstituted, myo-inositols activated caspase-3 and prevented the proliferation of HCT-116 and HL-60 tumor cells.

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  • Specific Enhancement of Reactivity and Selectivity in the Substitution Reactions of Polyhydroxy Derivatives by Lithium Chloride 査読

    Yutaka Watanabe, Mao Kawamoto, Hiroyuki Shintaku, Kae Tanabe, Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2 ( 11 )   927 - 930   2013年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    DOI: 10.1002/ajoc.201300163

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  • Regioselective functionalization of unprotected myo-inositol by electrophilic substitution 査読

    Yutaka Watanabe, Tsuyoshi Uemura, Satoe Yamauchi, Kousei Tomita, Takafumi Saeki, Ryousuke Ishida, Minoru Hayashi

    Tetrahedron   69 ( 23 )   4657 - 4664   2013年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Unprotected myo-inositol was treated with various electrophiles, such as aroyl chlorides, tosyl chloride and tert-butyldiphenylsilyl chloride in a solution of LiCl/DMA or DMSO to afford regioselectively 1,3-di-O-substituted or racemic 1-O-substituted derivatives, depending on a quantity of reagents and reaction time. α-Unbranched alkanoic acid anhydrides in LiCl/DMA in the presence of triethylamine were suitable for acylation of myo-inositol, in contrast to the fact that acylation using alkanoyl chlorides in aprotic polar solvents generally does not proceed well due to decomposition of the reagents by the reaction with the solvents. © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.109

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  • Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis 査読

    Minoru Hayashi, Takashi Matsuura, Ippei Tanaka, Hidetoshi Ohta, Yutaka Watanabe

    ORGANIC LETTERS   15 ( 3 )   628 - 631   2013年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Practical and versatile syntheses of tertiary phosphine derivatives have been achieved by palladium-catalyzed deformylative P-C cross-coupling reactions of hydroxymethylphosphine derivatives. Sequential couplings of orthogonally protected precursors provide a simple and practical route toward a variety of tertiary phosphine derivatives having aryl substituents in any combination.

    DOI: 10.1021/ol303448j

    Web of Science

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  • 1,3-ジ-O-置換myo-イノシトール誘導体による抗腫瘍活性の解析

    波多江 典之, 山内 智恵, 久次米 永子, 林 実, 渡邉 裕, 岩村 樹憲

    日本薬学会年会要旨集   132年会 ( 2 )   266 - 266   2012年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:(公社)日本薬学会  

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  • Bis-3-oxo-λ5-phosphole: Isolation, Structural Analyses, and Synthesis of Phosphorus-ylide Containing Conjugated Heterocycle 査読

    NISHIMURA Yasunobu, KAWAMURA Yuka, WATANABE Yutaka, HAYASHI Minoru

    J. Org. Chem.   75 ( 11 )   3875 - 3877   2010年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Figure presented A new class of phosphorus-ylide containing conjugate heterocycle was isolated from a mixture of colored products of the reaction of a silylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate. The structure was determined and the selective synthesis was developed. The indigo-like bis-phosphole structure appears a green to blue color, which is derived from the low energy-gap of the phosphole. © 2010 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/jo1004235

    Web of Science

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  • シリルホスフィンを利用するリンー炭素結合生成反応 招待 査読

    林 実

    有機合成化学協会有機合成化学協会誌   68 ( 6 )   614 - 624   2010年6月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.614

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  • Phosphorus-Carbon Bond Formation by Using a Silylphosphine as a Phosphorus Source 招待 査読

    Minoru Hayashi

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   68 ( 6 )   614 - 624   2010年6月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC SYNTHETIC ORGANIC CHEM JPN  

    Organophosphines play an important role in the field of organic synthesis, especially as ligands in transition metal catalysis. However, the synthesis of organophosphines with various functional groups still has many difficulties due to limitations in phosphorus-carbon bond formation. In this review, recent advances in the syntheses of organophosphines having various functional groups by using silylphosphines under mild conditions are described. Sterically protected silylphosphines are effectively applied to selective formations of several types of carbon-phosphorus bond, via three types of adequate activations; activation of a phosphorus-silicon bond of a silylphosphine by means of a fluoride, nucleophilic attack to the electrophile activated by a Lewis acid, and a transition-metal catalyzed activation of phosphorus-silicon bond. One successful application of a step-wise functional phosphine synthesis is also described.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.614

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  • A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine 査読

    Yutaka Watanabe, Kazue Sawada, Minoru Hayashi

    GREEN CHEMISTRY   12 ( 3 )   384 - 386   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give alpha-branched alpha,beta-unsaturated aldehydes in good yields.

    DOI: 10.1039/b918349c

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  • Selective Syntheses of Mono- and Diphosphanyltriazines as Novel Ligands for Transition Metal Catalysts 査読

    Minoru Hayashi, Toshikazu Yamasaki, Yusuke Kobayashi, Yoshito Imai, Yutaka Watanabe

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2009 ( 29 )   4956 - 4962   2009年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    1,3,5-Triazines bearing one, two or three diphenylphosphanyl group(s) were selectively synthesized from cyanuric chloride by the one-pot step-by-step addition of silylphosphane and other nucleophiles. Mono- and diphosphanyltriazines with a variety of substituents on the triazine ring could be easily prepared in good yields. The Pd complexes of mono- and diphosphanyltriazine were isolated, and the crystal structures were determined. Polymer-supported and water-soluble ligands were prepared. The Mizorogi-Heck reaction and the Suzuki-Miyaura coupling reaction using the phosphanyltriazine-Pd catalysts are described. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

    DOI: 10.1002/ejoc.200900429

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  • One-Step Regioselective Functionalization of myo-Inositol by Dissolution Strategy 査読

    Satoe Yamauchi, Minoru Hayashi, Yutaka Watanabe

    SYNLETT   ( 14 )   2287 - 2290   2009年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    Functionalizations of hydroxy groups of myo-inositol were usually nonselective due to its poor solubility. By dissolving myo-inositol in DMSO or LiCl-N,N-dimethylacetamide, we have achieved regioselective acylation, silylation, sulfonylation, phosphinylation to give the corresponding 1,3-di-O-substituted products in good yields.

    DOI: 10.1055/s-0029-1217809

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  • Organophosphine Syntheses via Activation of the Phosphorus-Silicon Bond of Silylphosphines 招待 査読

    Minoru Hayashi

    CHEMICAL RECORD   9 ( 4 )   236 - 245   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JOHN WILEY & SONS INC  

    This paper describes the recent advances in the syntheses of organophosphines by forming several types of phosphorus-carbon bonds via activation of the phosphorus-silicon bond of silylphosphines. In this account, the activation methods are classified into three types, nucleophile-induced activations, reactions with Lewis acid-activated electrophiles, and transition metal catalyzed reactions. Nucleophile-induced activations of silylphosphines, especially by a fluoride, generated a reactive phosphide equivalent for selective formation of a P-C bond Silylphosphines also reacted selectively with Lewis acid-activated electrophiles. The Lewis acid mediated/catalyzed additions and substitutions, to form sp(3)-carbon-phosphorus bonds including an asymmetric reaction, are described. Several important types of transition metal catalyzed reactions of silylphosphines are also mentioned in this account. Selective formation of a P-C bond is achieved through these activations to produce a variety of functional organophosphines including optically active ones (C) 2009 The Japan Chemical Journal Forum and Wiley Periodicals, Inc. Chem Rec 9: 236-245, 2009: Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley com) DOI 10.1002/tcr.200900011

    DOI: 10.1002/tcr.200900011

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  • Phosphorus-carbon bond formation by Lewis acid catalyzed/mediated addition of silylphosphines 査読

    Minoru Hayashi, Yutaka Matsuura, Yasunobu Nishimura, Toshikazu Yamasaki, Yoshito Imai, Yutaka Watanabe

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   72 ( 20 )   7798 - 7800   2007年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    Triethylaluminum-catalyzed/mediated addition of a silylphosphine to aldehydes and epoxides is described. Organophosphines containing a silyloxy group at the alpha- or beta-position on the alkyl substituent are successfully prepared in good yields.

    DOI: 10.1021/jo701330q

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  • Lewis-acid-mediated enantioselective silylphosphination of aldehydes: preparation of optically active α-hydroxyalkylphosphine derivatives 査読

    MATSUURA Yutaka, YAMASAKI Toshikazu, WATANABE Yutaka, HAYASHI Minoru

    Tetrahedron:Asymmetry   18 ( 18 )   2129 - 2132   2007年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    An enantioselective silylphosphination of aldehydes mediated by a chiral Lewis acid is described. The chiral Lewis acid prepared from TiCl4 and diisopropyl l-tartrate successfully induced chirality in the addition of silylphosphine to several aldehydes, to give the corresponding α-hydroxyalkylphosphine derivatives in good yields and good enantioselectivities. © 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2007.03.033

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  • Synthesis of highly functionalized alkenylphosphines by Lewis acid-mediated silylphosphination of substituted propiolates 査読

    Minoru Hayashi, Yutaka Matsuura, Katsutoshi Kurihara, Daisuke Maeda, Yasunobu Nishimura, Emi Morita, Miho Okasaka

    CHEMISTRY LETTERS   36 ( 5 )   634 - 635   2007年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    A synthesis of highly substituted alkenylphosphines by Lewis acid-mediated silylphosphination of substituted propiolates is described. The addition proceeded smoothly to give the corresponding acrylates, where the phosphino group attached at the beta and the silyl group located at the alpha position of the resulting acrylate, in exclusively syn-stereochemistry.

    DOI: 10.1246/cl.2007.634

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  • Regio- and stereoselective synthesis of alkenylphosphines: A rhodium-catalyzed hydrophosphination of alkynes using a silylphosphine 査読

    Minoru Hayashi, Yutaka Matsuura, Yutaka Watanabe

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   71 ( 24 )   9248 - 9251   2006年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    A novel rhodium-catalyzed hydrophosphination of alkynes using a silylphosphine as a phosphino group source is described. A variety of alkynes, both terminal and internal ones with aryl, alkyl, and carboxyl groups, gave the corresponding alkenylphosphines in a highly regioselective and syn-selective manner. Alkenes with an electron-withdrawing group also gave the corresponding adducts in good yields.

    DOI: 10.1021/jo061739f

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  • P-268 PHOSPHORYLATION STRATEGIES FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED INOSITOLS

    Watanabe Yutaka, Hyodou Sayuri, Miyake Yoshiyuki, Bandou Rika, Hayashi Minoru

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 268"   2006年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-268_

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  • Fluoride-catalyzed three-component coupling reaction of a silylphosphine, activated alkenes and aldehydes 査読

    M Hayashi, Y Matsuura, Y Watanabe

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 31 )   5135 - 5138   2005年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel CsF-catalyzed three-component coupling reaction of a silylphosphine, activated alkenes and aldehydes is described. Multi-functional phosphines were obtained by forming both carbon-phosphorus and carbon-carbon bonds in good yields under mild conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.05.128

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  • A stannylene strategy for regioselective acylation and phosphorylation of 1,2-cyclohexylidene-myo-inositol. Its convenient resolution and phosphatidylinositol synthesis 査読

    Y Watanabe, Y Kiyosawa, S Hyodo, M Hayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 2 )   281 - 284   2005年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The bis(dibutylstannylene) derivative of 1,2-cyclohexylidene -myo-inositol, reacted with (S)-O-acetylmandeloyl choride and diphosphate tetraesters to give 3,6-dimandelate and 3-phosphate, respectively. Using the stannylene methodology for the optical resolution and regioselective phosphorylation of the ketal, a concise synthesis of phosphatidyinositol with the natural configuration was accomplished. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.11.055

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  • Fluoride-mediated phosphination of alkenes and alkynes by silylphosphines 査読

    M Hayashi, Y Matsuura, Y Watanabe

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 50 )   9167 - 9169   2004年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Regioselective phosphination of carbon-carbon unsaturated bonds by a fluoride-mediated reaction of silylphosphines is described. Alkenes and alkynes having a directing group, such as an aromatic or a carbonyl group, reacted to form a carbon-phosphorus bond under mild conditions. When an anhydrous fluoride source was applied in the presence of an electrophile, the corresponding three-component coupling product was obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.10.098

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  • A general method for the synthesis of Te-aryl phosphorotellurate triesters 査読

    M Hayashi, T Miura, K Matsuchika, Y Watanabe

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 9 )   1481 - 1485   2004年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    A general and practical method for the synthesis of Te-aryl phosphorotellurates is described. A series of Te-aryl phosphorotellurates could be synthesized in good to excellent yields by the reaction of dialkyl, diaryl and trialkyl phosphites with arenetellurynyl and arenetellurenyl halides. A phenylphosphonotelluroate and a phosphorotelluramidate were also prepared by a similar procedure.

    DOI: 10.1055/s-2004-822386

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  • Diastereomixture and racemate of myo-inositol derivatives, stronger organogelators than the corresponding homochiral isomers 査読

    Y Watanabe, T Miyasou, M Hayashi

    ORGANIC LETTERS   6 ( 10 )   1547 - 1550   2004年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Contrary to the usually accepted phenomena, an optically heterogeneous 1:1 diastereomixture of DS and LS and a racemate of LS and DR obtained, respectively, from a racemic myo-inositol derivative and (S)- and racemic O-acetylmandelic acid formed stronger organogels, especially with aromatic fluids, than those formed from homochiral isomers, DS and LS. One of the plausible reasons for the formation of the stronger diastereomeric gel is shown to be the complementary interaction of two diastereomers.

    DOI: 10.1021/ol049737

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  • Activation of silylphosphines by diethyl azodicarboxylate: novel silylation of alcohols 査読

    M Hayashi, Y Matsuura, Y Watanabe

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 7 )   1409 - 1411   2004年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel activation mode of silylphosphines and an application of that to silylation of alcohols were described. Silylphosphines were found to be instantly activated by means of DEAD and PPTS to form reactive silyl cation equivalents. By using the activated species, silylation of alcohols successfully proceeded under mild acidic condition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.12.053

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  • Is O-acetylmandelic acid a reliable chiral anisotropy reagent? 査読

    KM Sureshan, T Miyasou, M Hayashi, Y Watanabe

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   15 ( 1 )   3 - 7   2004年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The X-ray crystal structure of D-1,4-di-O-(O-acetylmandeloyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol showed two different conformations for different acetylmandelate groups. A comparison of its conformation in solution with that in the solid is made by the use of H-1 NMR. The observed anisotropic shielding effect is rationalized based on these conformational studies. This study cautions the use of O-acetylmandelate as CAR for sterically crowded and conformationally locked alcohols. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2003.10.012

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  • Chemical resolution of 1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol and synthesis of phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate from both L- and D-enantiomers 査読

    F Han, M Hayashi, Y Watanabe

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 3 )   558 - 566   2004年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Chemical resolution of a versatile starting material, 1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)- myo-inositol, which is used to access naturally occurring inositol phosphates and phosphatidylinositol phosphates, is described. Starting from both D- and L-enantiomers of the material, the synthesis of phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate [PtdIns(3,5)P2] has been conveniently accomplished via convergent routes. One of the key reactions in the synthetic procedure was the regioselective phosphorylation of suitably protected 1,2,4-triol derivatives of inositol. Phosphorylation of the triol attempted in a 1:12 (v/v) pyridine/CH2Cl2 mixture did not proceed at all, whereas in an optimized solvent system, pyridine/CH2Cl2 (1.1:1, v/v), the reaction afforded 68% of the desired 1-O-phosphate as a single product. Further investigation by H-1 NMR spectroscopy indicated that the reactivity of the three OHs on 1,2,4-triol derivatives is governed by intermolecular hydrogen bonding, which may be disrupted by an increase in the proportion of pyridine in the reaction solvent. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

    DOI: 10.1002/ejoc.200300517

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  • 102(P-40) ミオ-イノシトールのジオール、トリオール、テトラオールの選択的反応と効率的全合成への利用(ポスター発表の部)

    渡辺 裕, ハン フシェ, 清沢 容子, 兵頭 小百合, 林 実

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 45 )   601 - 603   2003年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Inositol phosphates and phosphoinositides are now well known physiologically important molecules mainly as second messengers for intracellular signal transduction. As part of our efforts to establish convenient and practical syntheses of them, here we report selective phosphorylation of 3,4-diol, 2,3,6-triol and 3,4,5,6-tetrol derivatives of myo-inositol, using the phosphite-pyridinium tribromide method developed by us, and discuss also practical resolution of 1,2-cyclohexylidene-myo-inositol. Distannylene derivative transformed in situ from ketal 1 smoothly reacted with chiral acetylmandeloyl chloride to give L-3,6-dimandelate (42%) and D-products consisting of 3-mono ester (20%) as well as 3,6-ester (10%), that could be easily separated to optically pure products. In a similar manner, phosphorylation of 1 with pyrophosphate in place of the acid chloride afforded 2 in excellent yield. Diol 3 was treated with glycerol phosphite in the presence of pyridinium tribromide and 2,6-lutidine, resulting in the smooth and selective formation of 3-phosphate 4 in 88%. The product was unexpectedly deprotected at once under hydrogenolysis conditions using commercial AcOEt without purification as a solvent, giving PI(4,5)P2 with palmitoyls. Both enantiomers resolved were converted to triols 5 and 7, respectively. These triols were subjected to the same phosphorylation procedure as above, to afford exclusively 3-O-phosphorylation products 6 and 8, which were then deprotected in two-step procedure to give the same product, PI(3,5)P2. It should be noted that a pyridine-CH_2Cl_<2> (1:1) mixed solvent system was needed for the phosphorylation to take place. The role of pyridine is presumably to dissociate the aggregation state of the triols because they extraordinarily associate each other, as indicated by nmr analysis.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.45.0_601

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  • Regioselective phosphorylation of vicinal 3,4-hydroxy myo-inositol derivative promoted practical synthesis of D-PtdIns(4,5)P2 and D-Ins(1,4,5)P3 査読

    F Han, M Hayashi, Y Watanabe

    TETRAHEDRON   59 ( 39 )   7703 - 7711   2003年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The reactivity of 3 and 4-OH in 3,4-diol myo-inositol derivatives were observed through the phosphorylation, acylation and silylation. The results indicated that 3-OH is much more reactive than 4-OH, giving regiospecifically 3-mono-functionalized products. This investigation provided a concise methodology for the synthesis of natural D-form of PtdIns(4,5)P2 and D-Ins(1,4,5)P3 from L-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyl disiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4020(03)01212-2

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  • Enantiomerically convergent synthesis of phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate from both L- and D-1,2-0-cyclohexylidene-myo-inositol 査読

    FS Han, M Hayashi, Y Watanabe

    CHEMISTRY LETTERS   32 ( 8 )   724 - 725   2003年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    The synthesis of phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate [PtdIns(3,5)P2] has been conveniently accomplished via convergent routes starting from both enantiomers, 1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol. The synthetic strategy involves completely regioselective phosphorylation of 3,4-diol and 2,3,6-triol of the suitably protected inositols with the corresponding phosphite in the presence of pyridinium tribromide and 2,6-lutidine, resulting in the formation of 3-O-phosphorylated products, respectively.

    DOI: 10.1246/cl.2003.724

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  • A simple and practical resolution of 1,2 : 4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 査読

    KM Sureshan, T Yamasaki, M Hayashi, Y Watanabe

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   14 ( 13 )   1771 - 1774   2003年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    An efficient method for the resolution of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol has been developed. The diketal was converted to diastereomeric 3,6-di-O-mandelates by the reaction with (S)-O-acetylmandeloyl chloride. Both the diastereomers could be separated by sequential crystallization in multi-gram quantities. The enantiomers of the diol were obtained by removal of the chiral auxiliaries. Also the trans-isopropylidene was cleaved efficiently to obtain another pair of chiral diols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00402-6

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  • A short synthesis of dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-bisphosphate via 3-O-selective phosphorylation of a 3,4-free inositol derivative 査読

    FH Han, M Hayashi, Y Watanabe

    CHEMISTRY LETTERS   32 ( 1 )   46 - 47   2003年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Dipalmitoylphosphatidylinositol 4,5-bisphosphate was conveniently synthesized via the regioselective phosphorylation Of L-1-2-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(o-xylylene phosphoryl)myo-inositol derived from 1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane- 1,3-diyl)-myo-inositol.

    DOI: 10.1246/cl.2003.46

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  • Comparison of cyclic and acyclic phosphites by selective phosphorylation. Synthesis of phosphatidylinositol 4-phosphate 査読

    Y Watanabe, H Munetsugu, M Hayashi

    CHEMISTRY LETTERS   ( 3 )   292 - 293   2002年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    To compare the synthetic utility of cyclic xylylene N,N-diethylphosphoramidite and its acyclic analog, dibenzyl ester, both phosphites derived from them with dipalmitoylglycerol were subjected to the selective phosphorylation at the OH-3 position in 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol in the presence of pyridinium tribromide, and the cyclic version showed to be much superior to the acyclic. The 3-O-phosphorylated product was conveniently converted into phosphatidylinositol 4-phosphate.

    DOI: 10.1246/cl.2002.292

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  • Comparison of cyclic and acyclic phosphites by selective phosphorylation. Synthesis of phosphatidylinositol 4-phosphate 査読

    Y Watanabe, H Munetsugu, M Hayashi

    CHEMISTRY LETTERS   ( 3 )   292 - 293   2002年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    To compare the synthetic utility of cyclic xylylene N,N-diethylphosphoramidite and its acyclic analog, dibenzyl ester, both phosphites derived from them with dipalmitoylglycerol were subjected to the selective phosphorylation at the OH-3 position in 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol in the presence of pyridinium tribromide, and the cyclic version showed to be much superior to the acyclic. The 3-O-phosphorylated product was conveniently converted into phosphatidylinositol 4-phosphate.

    DOI: 10.1246/cl.2002.292

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  • Comparison of phosphoramidites in phosphatidylinositol synthesis 査読

    Yutaka Watanabe, Hirofumi Munetsugu, Keita Mizobuchi, Minoru Hayashi

    Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements   177 ( 8-9 )   2103 - 2104   2002年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1080/10426500213329

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  • Pyridinium poly(hydrogen fluoride)-assisted cleavage of acetals and ketals 査読

    Y Watanabe, Y Kiyosawa, A Tatsukawa, M Hayashi

    TETRAHEDRON LETTERS   42 ( 28 )   4641 - 4643   2001年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Acetals, including ketals, were smoothly cleaved by the action of pyridinium poly(hydrogen fluoride) without addition of water or an alcohol in an anhydrous solvent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00808-5

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  • Electronic interactions in a new fullerene dimer: C122H4, with two methylene bridges 査読

    N Dragoe, H Shimotani, M Hayashi, K Saigo, A de Bettencourt-Dias, AL Balch, Y Miyake, Y Achiba, K Kitazawa

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   65 ( 11 )   3269 - 3273   2000年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The isolation of a new fullerene dimer, C122H4, and its structural characterization by C-13 NMR and H-1 NMR spectroscopy and by UV/vis and IR spectroscopy are reported. The structure of this dimer consists of two fullerene cages, which are directly connected through two C-C bonds and two methylene bridges. Consequently, adjacent hexagonal faces of the two fullerene cages are arranged in a face to face manner. Molecular orbital calculations indicate that the proximity of the fullerene cages results in significant through space overlap in both the HOMO and LUMO. As a consequence of this overlap, the electrochemistry of the dimer shows electronic communication with stepwise reduction of each cage.

    DOI: 10.1021/jo991676j

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  • An efficient phosphorus-containing oxazoline ligand derived from cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol: application to the palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction 査読

    Y Hashimoto, Y Horie, M Hayashi, K Saigo

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   11 ( 10 )   2205 - 2210   2000年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Enantiopure 2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]oxazoline derived from a non-natural chiral aminoalcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol, was found to be an efficient ligand for the palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00157-9

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  • Stereoselective Synthesis of Optically Active β-Lactams by the Reaction of Chiral Imines Derived from Erythro-2-Amino-1, 2-Diphenylethanol with Ester Enolates 査読

    Yukihiko Hashimoto, Tsuneo Ogasawara, Minoru Hayashi, Kazuhiko Saigo

    Heterocycles   52 ( 3 )   1001 - +   2000年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Chiral imines, derived from (1S,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine and aromatic aldehydes, reacted with ester enolates prepared from ketene silyl acetals and methyllithium to give β-lactams in good yields with high diastereoselectivity. This method provides a useful and simple route for the construction of optically active β-lactam skeletons.

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  • Phosphane sulfide/octacarbonyldicobalt-catalyzed Pauson-Khand reaction under an atmospheric pressure of carbon monoxide 査読

    M Hayashi, Y Hashimoto, Y Yamamoto, J Usuki, K Saigo

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   39 ( 3 )   631 - +   2000年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Convenient access to cyclopentenones is provided by catalytic intra- and intermolecular Pauson - Khand reactions in the presence of octacarbonyldicobalt and tributylphosphane sulfide. In contrast to other reactions of this type, they proceed under mild conditions (70°C, 1 atm CO), and commercially available [Co2(CO)8] can be used without further purification.

    DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000204)39:3<631::AID-ANIE631>3.0.CO;2-B

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  • An anomalous reaction of a 4-chlorocoumarin dimer with amines: the formation of benzopyranocoumarin derivatives from the dimer 査読

    M Hasegawa, H Miura, M Kuroda, M Hayashi, Y Hashimoto, K Saigo

    TETRAHEDRON LETTERS   40 ( 40 )   7251 - 7254   1999年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Reaction of an anti head-to-tail 4-chlorocoumarin dimer with amines afforded benzopyranocoumarin derivatives in high yields; the reaction is quite different from the expected reaction of coumarin dimer derivatives with amines. On the basis of spectral information, a possible reaction mechanism is proposed through a tandem lactone ring-opening reaction, elimination, cycloreversion of cyclobutene, addition-elimination, and Michael addition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01488-4

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  • Phosphine sulfides: Novel effective ligands for the palladium-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins 査読

    M Hayashi, H Takezaki, Y Hashimoto, K Takaoki, K Saigo

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 41 )   7529 - 7532   1998年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Phosphine sulfides were found to be effective as a ligand in the palladium(II)-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins. Aromatic olefins and vinylsilanes were converted into the corresponding succinates in high yields under mild conditions. Enantioselection was observed when chiral bisphosphine sulfides were used as ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01637-2

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  • Phosphine sulfides: Novel effective ligands for the palladium-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins 査読

    M Hayashi, H Takezaki, Y Hashimoto, K Takaoki, K Saigo

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 41 )   7529 - 7532   1998年10月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Phosphine sulfides were found to be effective as a ligand in the palladium(II)-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins. Aromatic olefins and vinylsilanes were converted into the corresponding succinates in high yields under mild conditions. Enantioselection was observed when chiral bisphosphine sulfides were used as ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01637-2

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  • Synthesis and binding properties of new tripodal hexadentate ligands having three quinolinol moieties for trivalent metal cations 査読

    M Hayashi, M Ishii, K Hiratani, K Saigo

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 34 )   6215 - 6218   1998年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Tripodal hexadentate ligands, having three 8-hydroxyquinolyl or 2-methyl-8-hydroxyquinolyl groups as binding sites, were successfully prepared from the corresponding tris(isobutenyl 8-quinolyl ether) via the Claisen rearrangement. The 2-methyl-8-hydroxyquinolyl derivative exhibited binding ability for several kinds of trivalent metal cations to form 1:1 complexes, and showed selective extractability for Ga3+ among trivalent cations of Group 13 elements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01277-5

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  • Synthesis and binding property of a novel tripodal hexadentate ligand having catechol moieties

    M Hayashi, K Hiratani, SI Kina, M Ishii, K Saigo

    TETRAHEDRON LETTERS   39 ( 34 )   6211 - 6214   1998年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel tripodal hexadentate ligand, consisting of three catechol units, three isobutenyl ether arms, and one aromatic core, was synthesized through four steps, in which the Claisen rearrangement was included as the key step. The hexadentate ligand formed a 1:1 complex with iron(III) trichloride hexahydrate with an equilibrium constant (conditional) of 6.3 x 10(4) M-1 in acetonitrile in the presence of 2,4,6-trimethylpyridine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01278-7

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  • A novel optically active bisphosphine ligand CDP, derived from an anti head-to-head coumarin dimer: synthesis and application to the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of arylenamides 査読

    M Hayashi, Y Hashimoto, H Takezaki, Y Watanabe, K Saigo

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   9 ( 11 )   1863 - 1866   1998年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel optically active bisphosphine ligand CDP containing a C-2-symmetric cyclobutane ring was prepared from an enantiopure anti head-to-head coumarin dimer. CDP was successfully applied to the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of arylenamides, affording the corresponding amides up to 93% e.e. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00185-2

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  • Rhodium(I)-catalyzed regioselective ring-expanding rearrangement of allenylcyclopropanes into methylenecyclopentenes 査読

    M Hayashi, T Ohmatsu, YP Meng, K Saigo

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   37 ( 6 )   837 - 839   1998年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    A highly regioselective C-C bond cleavage of the cyclopropane rings occurs in substituted allenylcyclopropanes in the presence of cationic rhodium(I) complexes. Thus, ring expansion of readily accessible allenylcyclopropanes can be achieved to give 3-methylenecyclopentenes, which could have applications as multifunctional synthetic building blocks.

    DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980403)37:6<837::AID-ANIE837>3.0.CO;2-R

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  • Palladium-catalyzed regioselective bis-alkynylation of propargylic carbonates: Synthesis of enediyne compounds 査読

    M Hayashi, K Saigo

    TETRAHEDRON LETTERS   38 ( 35 )   6241 - 6244   1997年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Conjugated enediyne compounds were synthesized by the palladium-catalyzed bis-alkynylation reaction of propargylic carbonates with terminal alkynes. An unsymmetric enediyne was also synthesized by successive addition of two different alkynes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(97)01435-4

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  • Novel copolyamides containing [60]fullerene in the main chain 査読

    J Li, T Yoshizawa, M Ikuta, M Ozawa, K Nakahara, T Hasegawa, K Kitazawa, M Hayashi, K Kinbara, M Nohara, K Saigo

    CHEMISTRY LETTERS   ( 10 )   1037 - 1038   1997年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:CHEMICAL SOC JAPAN  

    Novel copolymers, poly(1,4-oxybisphenylene fullerenobisacetamide-co-1,4-oxybisphenylene isophthalamide)s, which contained [60]fullerene in the main chain, were synthesized by the direct copolycondensation of a mixture of [60]fullerenobisacetic acid and isophthalic acid with 4,4'-diaminodiphenyl ether in the presence of triphenylphosphite and pyridine. Light scattering measurements for the copolymers showed a weight-average molecular weight Mw of about 5-6x10(4). The UV-visible spectra of the copolymers exhibited the characteristics of the parent fullerene derivative. The absorption edge red-shifted from 370 nm for poly(1,4-oxybisphenylene isophthalamide) to about 700 nm for the copolymers.

    DOI: 10.1246/cl.1997.1037

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  • Synthesis of a New Chiral(β-Aminoalkyl)phosphine Ligand and Its Application to a Catalytic Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction 査読

    Minoru Hayashi, Kazuo Takaoki, Yukihiko Hashimoto, Kazuhiko Saigo

    Enantiomer   2 ( 3-4 )   293 - 296   1997年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • A new cycloisomerization reaction: Formation of eight-membered-ring compounds from 3-sila 1,7-enynes 査読

    H Kagoshima, M Hayashi, Y Hashimoto, K Saigo

    ORGANOMETALLICS   15 ( 26 )   5439 - 5441   1996年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    An intramolecular cycloisomerization occurred upon, adding a tertiary amine N-oxide to alkyne-cobalt complexes, derived from 3-sila 1,7-enynes and dicobalt octacarbonyl. As a result, eight-membered cyclic dienylsilanes were obtained by a regioselective insertion of the alkynyl group into the C(1)-H bond.

    DOI: 10.1021/om9606294

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  • A new water-compatible dehydrating agent DPTF 査読

    M Murakami, M Hayashi, N Tamura, Y Hoshino, Y Ito

    TETRAHEDRON LETTERS   37 ( 42 )   7541 - 7544   1996年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The dehydration of a carboxylic acid and an amine to form an amide linkage was performed by the use of a new water-compatible dehydrating agent, 2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3-furanone (DPTF). The application of this new agent to the peptide bond formation is also described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

    DOI: 10.1016/0040-4039(96)01712-1

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  • Generation of (α-Aminoalkyl)samarium(III)by a New Method of Metalation and Its Carbon-Carbon Bond Forming Reactions 査読

    MURAKAMI M, HAYASHI M, ITO Y

    Applied Organometallic Chemistry   9 ( 5-6 )   385 - 397   1995年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/aoc.590090505

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  • PREPARATION OF 2,2-DICHLORO-3(2H)-FURANONE AND ITS REACTIONS WITH HETERONUCLEOPHILES 査読

    M MURAKAMI, M HAYASHI, Y ITO

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   59 ( 25 )   7910 - 7914   1994年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    DOI: 10.1021/jo00104a058

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  • SYNTHESIS OF ALKYNYLSILANES BY SAMARIUM-MEDIATED ALKYLATION OF ETHYNYLSILANES 査読

    M MURAKAMI, M HAYASHI, Y ITO

    SYNLETT   ( 3 )   179 - 180   1994年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG  

    Various alkynylsilanes are synthesized by samarium-mediated coupling reactions of ethynylsilanes with haloalkanes including alpha- and beta-branched ones.

    DOI: 10.1055/s-1994-22784

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  • Generation and alkylation of carbanions α to the nitrogen of amines by a new metalation procedure 査読

    Masahiro Murakami, Minoru Hayashi, Yoshihiko Ito

    Journal of Organic Chemistry   57   793 - 794   1992年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Treatment of a tertiary amine having a pendent o-iodobenzyl group on nitrogen with SmI2 generates α-amino organosamarium, which reacts with electrophiles giving the corresponding C-C bond formation products in good yield. © 1992 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/jo00029a001

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  • Generation and Alkylation of Carbarions α to the Nitrogen of Amines by a New Metalation Procedure 査読

    MURAKAMI M, HAYASHI M, ITO Y

    J. Org. Chem.   57 ( 3 )   793 - 794   1992年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo00029a001

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  • Synthesis of (±)-α-Allokainic Acid via the Zinc Acetate-Catalyzed Cyclizationof γ-Isocyano Silyl Enolates 査読

    MURAKAMI M, HASEGAWA N, HAYASHI M, ITO Y

    J. Org. Chem.   56 ( 26 )   7356 - 7360   1991年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo00026a035

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  • Metal-Assisted Organization rather than Preorganization for the Design of Macrocyclic Hosts. 査読

    KOBUKE Y, SUMIDA Y, HAYASHI M, OGOSHI H

    Angew. Chem. Int. Ed. Engl.   30 ( 11 )   1496 - 1498   1991年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.199114961

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  • Metal‐Assisted Organization rather than Preorganization for the Design of Macrocyclic Hosts 査読

    Yoshiaki Kobuke, Yasutaka Sumida, Minoru Hayashi, Hisanobu Ogoshi

    Angewandte Chemie International Edition in English   30 ( 11 )   1496 - 1498   1991年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Boric acid initiates the formation of coronand 1 from 2, providing the framework necessary for the strong complexation of alkali metal ions. This approach to the synthesis of the macrocyclic host allows a greater flexibility than the standard preorganization method. A bicyclic coronand is also obtained by this strategy. M = K, Na. (Figure Presented.) Copyright © 1991 by VCH Verlagsgesellschaft mbH, Germany

    DOI: 10.1002/anie.199114961

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MISC

  • 立体特異的P-Cクロスカップリング反応を用いた大環状ホスフィン化合物の合成と構造

    佐々木颯斗, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • チオホスフィノ基を有するポリマーの合成と応用

    岡崎映美, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • 新規ホスフィンスルフィド高分子の合成とその応用

    小澤孝太, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • 3つの1-テトラロンイミン部位を有する新規ホスフィン配位子とそのパラジウム錯体の合成

    脇本有紀子, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • tRNAにおける4-チオウリジンの第3生合成経路【JST機械翻訳】

    SUGIO Yuzuru, YAMASAKI Sota, UEDA Junya, ISOGAI Ryo, MATSUMOTO Natsumi, HAYASHI Minoru, YAMAGAMI Ryota, HIRATA Akira, TOMIKAWA Chie, OHNO Satoshi, KAWAMURA Takuya, YOKOGAWA Takashi, HORI Hiroyuki

    日本RNA学会年会要旨集   25th   2024年

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  • 新規官能性λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの合成と光物性

    池田流星, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • トリス[1-(ジフェニルホスフィノ)イソキノリン-3-イル】ホスフィン配位子の合成と応用

    狩野竜輝, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • アミノホスフィン誘導体の新規合成法の開発と応用

    松下詩穂, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   104th   2024年

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  • チオフェンを挿入した1,3-ジチオール[6]デンドラレン類の合成と性質

    御崎智也, 東稜征, 伊藤俊基, 戒能元洋, 川相良太, 上田将史, 吉村彩, 白旗崇, 白旗崇, 御崎洋二, 御崎洋二, 林実

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   50th (Web)   2023年

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  • アクセプター部位を有するλ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体の合成と性質

    戒能元洋, 御崎智也, 吉村彩, 白旗崇, 白旗崇, 林実, 御崎洋二, 御崎洋二

    基礎有機化学討論会要旨集   33rd (CD-ROM)   2023年

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  • 第3のtRNA4-チオウリジン合成経路をThermoplasma acidophilumは持つ

    杉尾譲, 山崎颯太, 上田隼也, 磯貝亮, 松本奈津美, 林実, 山上龍太, 平田章, 冨川千恵, 河村卓哉, 横川隆志, 堀弘幸

    日本Archaea研究会講演会要旨集   35th   2023年

     詳細を見る

  • ベンゾキノン部位を有するλ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体の合成と性質

    御崎智也, 吉村彩, 白旗崇, 白旗崇, 御崎洋二, 御崎洋二, 藤本汐音, 林実

    基礎有機化学討論会要旨集   33rd (CD-ROM)   2023年

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  • λ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体青色蛍光材料を用いた高効率有機EL

    杉山遼, 岡田陸, 野田泰登, 太田英俊, 林実, 笹部久宏, 笹部久宏, 笹部久宏, 城戸淳二, 城戸淳二, 城戸淳二

    応用物理学会春季学術講演会講演予稿集(CD-ROM)   70th   2023年

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  • アミノホスフィン誘導体の新規合成法の開発

    松下詩穂, 林実, 太田英俊

    基礎有機化学討論会要旨集   33rd (CD-ROM)   2023年

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  • 新規機能化λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの合成

    林実, 太田英俊, 梅木悠香, 池田流星

    基礎有機化学討論会要旨集   33rd (CD-ROM)   2023年

     詳細を見る

  • リン原子含有新規青色蛍光化合物の合成と光物性

    岡田陸, 矢野誠人, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   102nd   2022年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • 拡張TTF類を有するλ<sup>5</sup>ホスフィニン誘導体の合成と性質

    御崎智也, 吉村彩, 白旗崇, 白旗崇, 林実, 御崎洋二, 御崎洋二

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   49th (CD-ROM)   2022年

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  • トリス(8-ジフェニルホスフィノ-2-キノリル)-ホスフィン配位子を有する多核金錯体および金クラスターの合成

    浪越美咲, 太田英俊, 林実

    錯体化学会討論会講演要旨集   72nd (CD-ROM)   2022年

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  • 立体特異的なP-Cクロスカップリング反応を用いた環状ホスフィン類の立体選択的合成

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   49th (CD-ROM)   2022年

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  • 蛍光性λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの機能化を指向した合成手法開発

    山下玲奈, 米田聖英, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • 嵩高い第3級アルキルホスフィン類の合成とその応用

    坂元建幸, 蔵田雅典, 瀬野結梨香, 曽我部祥多, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いた環状ホスフィン化合物の合成と構造

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いた大環状ホスフィン類の合成と構造

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   48th (CD-ROM)   2021年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • ゼオライト触媒を用いた3-アリール-1-プロパノールの酸化的減炭反応の探究

    佐藤さくら, 福田千遥, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(Web)   101st   2021年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • オリゴホスフィンを保護剤とするPdサブナノクラスターの合成

    合田宏樹, 末永悠太, 藤永朔, 寒原啓介, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • 嵩高いアルキルホスフィン誘導体の合成とその応用

    蔵田雅典, 曽我部祥多, LINH Ngo Khanh, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   100th   2020年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いたP-キラルホスフィン配位子の合成

    瀬野結梨香, 曽我部祥多, 太田英俊, 林実

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   46th   2019年

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  • 有機リン化合物新規合成法の開発:単純なホスフィンから高分子・蛍光化合物へ

    林実

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   46th   2019年

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いたP-キラルホスフィン配位子の合成と応用

    瀬野結梨香, 貞利和希, 曽我部祥多, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • λ<sup>5</sup>-ホスフィニン部位を導入したTTF類縁体の構造と光学特性

    木村仁, 半田彩夏, 橋本直樹, 吉村彩, 太田英俊, 白旗崇, 白旗崇, 林実, 御崎洋二, 御崎洋二

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • ベータゼオライト触媒による3-アリール-1-プロパノールからベンズアルデヒド誘導体への酸化的減炭反応

    福田千遥, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • 2,6位修飾λ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体の合成とその光物性

    米田聖英, 橋本直樹, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • ラダー型λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの合成と光物性

    藤本汐音, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   99th   2019年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • 新規λ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体の合成とその光物性

    米田聖英, 太田英俊, 林実

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   46th   2019年

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    掲載種別:研究発表ペーパー・要旨(全国大会,その他学術会議)  

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  • P-Cクロスカップリング重合による高分子ホスフィン配位子の合成と応用

    鬼武慎, 林実, 太田英俊, 三好春治

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • 蛍光性λ<sup>5</sup>ホスフィニンを用いる化学センシングとスイッチング

    矢野誠人, TRANG Dam Thi Huyen, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • アルケニルホスフィン類からのアルキルホスフィン類の汎用合成法の開発

    曽我部祥多, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるオリゴホスフィン類の逐次的反応と応用

    湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   98th   2018年

     詳細を見る

  • 芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応

    XUE Qian, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • リン原子置換蛍光性λ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体の合成と物性

    TRANG Dam Thi Huyen, 島原清香, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • フェノール類の水素化脱酸素反応におけるPt/H-ZSM-5触媒上に修飾したイオン液体のアニオン効果

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

     詳細を見る

  • P-Cクロスカップリング反応を用いるホスフィン含有デンドリマーの合成

    藤永朔, 中村慎吾, 苅山慎之介, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

     詳細を見る

  • 主鎖型ホスフィンポリマーの汎用合成法開発と高分子変換反応

    和田悠暉, 窪田尚子, 三好春治, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • 主鎖型ホスフィンポリマーの汎用合成法開発と高分子変換反応

    和田悠暉, 窪田尚子, 太田英俊, 林実

    高分子学会予稿集(CD-ROM)   66 ( 2 )   2017年

     詳細を見る

  • 蛍光性λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの合成と物性

    橋本直樹, 島原清香, 太田英俊, 林実

    有機合成シンポジウム講演要旨集   111th   2017年

     詳細を見る

  • イオン液体修飾Pt/H-ZSM-5触媒を用いたフェノール類の水素化脱酸素反応

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林実

    触媒討論会討論会A予稿集   120th   2017年

     詳細を見る

  • λ<sup>5</sup>-ホスフィニンを有するTTF誘導体の合成と性質

    吉村彩, 橋本直樹, 木村仁, 榊原諒, 太田英俊, 白旗崇, 白旗崇, 林実, 御崎洋二, 御崎洋二

    有機典型元素化学討論会講演要旨集   44th   2017年

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  • コムギ無細胞系を基盤としたABA受容体とプロテインホスファターゼの相互作用の解析とその解析系を利用した新規ABAアゴニスト化合物の同定

    根本圭一郎, 香川真貴子, 野澤彰, 長谷川嘉則, 林実, 今井賢一郎, 富井健太郎, 濱崎達也

    植物の生長調節   52 ( Supplement )   2017年

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるホスフィン含有デンドリマーの合成と応用

    藤永朔, 中村槙吾, 太田英俊, 林実

    高分子学会予稿集(CD-ROM)   66 ( 2 )   2017年

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  • ホスフィン元素ブロック高分子の変換と機能

    林実, 窪田尚子, 三好春治, 和田悠暉, 太田英俊

    高分子学会予稿集(CD-ROM)   66 ( 2 )   2017年

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  • ホスフィンスルフィド部位を有する新規りん光性有機イリジウム錯体の合成と発光特性

    河野涼太, 岡村奈生己, 前田壮志, 八木繁幸, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

     詳細を見る

  • 4位アリール置換λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの合成と物性

    橋本直樹, 島原清香, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   97th   2017年

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  • 新規ABAアゴニスト化合物を用いたABA受容体の機能解析

    香川真貴子, 根本圭一郎, 林実, 篠崎一雄, 澤崎達也

    日本植物学会大会研究発表記録   80th   2016年

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  • 担持白金触媒によるフェノール類の脂肪族および芳香族炭化水素への選択的変換反応

    太田英俊, 山本健太郎, 黒尾明弘, 渡邉裕, 林実

    触媒討論会講演予稿集   117th   2016年

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるリン含有規則性高分子の合成と反応

    窪田尚子, 苅山慎之介, 太田英俊, 渡辺裕, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   96th   2016年

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  • イオン液体修飾Pt/ゼオライト触媒による温和な条件下での4-プロピルフェノールのプロピルベンゼンへの水素化脱酸素反応

    太田英俊, 黒尾明弘, 中塚真生, 渡辺裕, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   96th   2016年

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  • 4位置換蛍光性λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの合成と物性

    DAM Thi Huyen Trang, 島原清香, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   96th   2016年

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  • 芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応

    XUE Qian, 田中一平, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)   96th   2016年

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  • 温和な条件下で進行するリグニン由来フェノール類の水素化脱酸素反応

    太田英俊, 山本健太郎, 黒尾明弘, 林実

    触媒討論会討論会A予稿集   118th   2016年

     詳細を見る

  • ゼオライト担持Pt触媒を用いた温和な条件下でのフェノール類の水素化脱酸素反応によるシクロヘキサン類の合成

    太田英俊, 山本健太郎, 林実, 渡辺裕

    日本化学会講演予稿集   95th ( 2 )   2015年

     詳細を見る

  • 対称型λ<sup>5</sup>-ホスフィニン誘導体の合成とその物性

    島原清香, 越智勇介, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    基礎有機化学討論会要旨集   26th   2015年

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  • α-オキシメチル基を有するホスフィン類の新規アルキル化反応の開発

    三好春治, 太田英俊, 林実

    日本化学会中国四国支部大会講演要旨集   2015   2015年

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いるリン含有規則性高分子の合成

    窪田尚子, 太田英俊, 林実

    日本化学会中国四国支部大会講演要旨集   2015   2015年

     詳細を見る

  • 1,8-ナフチリジン骨格にホスフィン部位とピリジン部位を導入した新規PNNNN型配位子の合成とその金属錯化挙動

    太田英俊, 今田裕士, 林実, 渡邉裕

    日本化学会講演予稿集   95th ( 2 )   2015年

     詳細を見る

  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる光学活性P-キラルホスフィンの合成と応用

    中島祥希, 伊藤優希, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   95th ( 4 )   2015年

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  • 酵素による非対称化を利用した光学活性イノシトール誘導体の合成

    北森あゆみ, 豊島亮祐, 太田英俊, 林実, 渡辺裕

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   2014年

     詳細を見る

  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる光学活性P-キラルホスフィンの合成法

    中島祥希, 茅原賢人, 田中一平, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   2014年

     詳細を見る

  • Pd触媒を用いた逐次カップリングによる第3級ホスフィン類の自在合成法

    菊池広基, 田中一平, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   2014年

     詳細を見る

  • ニッケルカルベン錯体触媒によるヒドロシランと活性水素化合物の脱水素カップリング反応

    太田英俊, 三好成美, 岡本夕貴, 林実, 渡邉裕

    日本化学会講演予稿集   94th ( 2 )   2014年

     詳細を見る

  • 対称型及び縮環型λ<sup>5</sup>-ホスフィニン類の合成

    島原清香, 越智勇介, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   94th ( 4 )   2014年

     詳細を見る

  • ゼオライト担持ロジウム触媒によるフェノール類の水素化脱酸素反応

    山本健太郎, 太田英俊, 渡邉裕, 林実

    日本化学会講演予稿集   94th ( 2 )   2014年

     詳細を見る

  • ゼオライト担持Pt触媒による温和な条件下でのフェノール類の水素化脱酸素反応

    太田英俊, 山本健太郎, 林実, 渡邉裕

    触媒討論会討論会A予稿集   114th   2014年

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  • LiClと塩基によるジオールの立体配座識別に基づく選択的活性化による置換反応

    渡邉裕, 行定朋美, 川本麻央, 太田英俊, 林実

    日本化学会中国四国支部大会講演要旨集   2013   2013年

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  • α-オキシメチル基を有するホスフィンボランを用いたPd触媒クロスカップリング反応による第3級ホスフィン誘導体の効率的合成法

    菊池広基, 田中一平, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   93rd ( 4 )   2013年

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  • Pd触媒による芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応

    田中一平, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   93rd ( 4 )   2013年

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  • 蛍光性λ<sup>5</sup>-ホスフィニン類の合成および物性

    越智勇介, 佐々木志乃, 海原邦彦, 渡辺裕, 太田英俊, 朝日剛, 林実

    日本化学会講演予稿集   93rd ( 4 )   2013年

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  • 3-オキソ-λ<sup>5</sup>-ホスホールの変換によるλ<sup>3</sup>-ホスホール類の新規合成法

    青龍若菜, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   93rd ( 4 )   2013年

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  • 3-オキソ-λ<sup>5</sup>-ホスホール誘導体の合成と物性

    永汐潤紀, 菊地満, 渡辺裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会講演予稿集   93rd ( 4 )   2013年

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  • Ni触媒によるアルコールの脱水素シリル化反応

    太田英俊, 三好成美, 岡本夕貴, 林実, 渡邉裕

    触媒討論会討論会A予稿集   112th   2013年

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる第三級ホスフィン誘導体の効率的合成法

    田中一平, 菊池広基, 太田英俊, 渡辺裕, 林実

    有機合成化学セミナー講演予稿集   30th   2013年

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  • ホスフィン-銅錯体のクロスカップリングを用いる第3級ホスフィン誘導体の合成法

    濱田晃治, 菊政健太, 渡邉裕, 太田英俊, 林実

    日本化学会中国四国支部大会講演要旨集   2013   2013年

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  • ミオ-イノシトールのジ置換体およびモノ置換体の一段階合成法

    渡辺裕, 富田廣成, 山内智恵, 佐伯崇史, 林実

    日本化学会講演予稿集   89th ( 2 )   2009年

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  • 触媒・材料を指向した有機リン化合物の自在合成法の開発

    林 実, 松浦 豊, 渡辺 裕

    工学ジャーナル   6   102 - 108   2007年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:愛媛大学  

    分子触媒の反応性を司る構成要素として,また,機能性材料の原料として,合成科学上重要な官能性有機リン化合物を,簡便かつ温和な方法で自在に合成するための手法を検討し,リン-ケイ素結合の反応性を利用することにより,各種官能基共存型有機リン化合物を効率よく合成できる種々の反応を開発した。

    CiNii Books

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    その他リンク: http://iyokan.lib.ehime-u.ac.jp/dspace/handle/iyokan/1479

  • 有機半導体の光プロセス 光パターン形成可能なペンタセン前駆体

    林実

    化学   60 ( 1 )   2005年

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講演・口頭発表等

  • 立体特異的なP-Cクロスカップリング反応を用いた環状ホスフィン類の立体選択的合成

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

    第49回有機典型元素化学討論会  2022年12月 

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    開催年月日: 2022年12月

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • トリス(8-ジフェニルホスフィノ-2-キノリル)ホスフィン配位子を有する多核金属錯体および金属クラスターの合成

    浪越美咲, 太田英俊, 林 実

    2022日本化学会中国四国支部大会, 広島大会  2022年11月 

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    開催年月日: 2022年11月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 青色発光を示す新規蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と有機EL素子への応用

    岡田陸, 太田英俊, 林実

    2022日本化学会中国四国支部大会, 広島大会  2022年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2022年11月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 嵩高い第 3 級アルキル基を有するホスフィン類の合成と応用

    坂元建幸, 蔵田雅典, 曽我部祥多, 瀬野結梨香, 太田英俊, 林 実

    2022日本化学会中国四国支部大会, 広島大会  2022年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2022年11月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 立体特異的な P-C クロスカップリング反応を用いた環状ホスフィン類の立体 選択的合成

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林 実

    2022日本化学会中国四国支部大会, 広島大会  2022年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2022年11月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • トリス(8-ジフェニルホスフィノ-2-キノリル)ホスフィン配位子を有する多核金錯体および金クラスターの合成

    浪越美咲, 太田英俊, 林 実

    錯体化学会第72回討論会  2022年9月 

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    開催年月日: 2022年9月

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • リン原子含有新規青色蛍光化合物の合成と光物性

    岡田 陸, 矢野誠人, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第102春季年会  2022年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2022年3月

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • P–Cクロスカップリングを用いた大環状ホスフィン類の合成と構造

    足羽 健作, 湯浅 亮輝, 太田 英俊, 林 実

    第48回有機典型元素化学討論会  2021年12月 

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    開催年月日: 2021年12月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ゼオライト触媒を用いた3-アリール-1-プロパノールの酸化的減炭反応の探究

    佐藤さくら, 福田千遥, 太田英俊, 林実

    日本化学会 第101回春季年会  2021年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2021年

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いた環状ホスフィン化合物の合成と構造

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

    日本化学会 第101回春季年会  2021年3月 

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    開催年月日: 2021年

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 嵩高い第3級アルキルホスフィン類の合成とその応用

    坂元建幸, 蔵田雅典, 瀬野結梨香, 曽我部祥多, 太田英俊, 林実

    日本化学会 第101回春季年会  2021年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2021年

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 蛍光性λ<sup>5</sup>-ホスフィニンの機能化を指向した合成手法開発

    山下玲奈, 米田聖英, 太田英俊, 林実

    日本化学会 第101回春季年会  2021年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2021年

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ホスフィンスルフィド化合物を保護剤とするPdナノ粒子の合成

    合田宏樹, 末永悠太, 藤永朔, 寒原啓介, 太田英俊, 林実

    第47回有機典型元素化学討論会  2020年12月 

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    開催年月日: 2020年12月

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • α-ヒドロキシメチルホスフィンスルフィドの極性転換によるリン官能基導入反応の開発

    浅原崚佑, 湯浅亮輝, 正岡和也, 太田英俊, 林 実

    第47回有機典型元素化学討論会  2020年12月 

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    開催年月日: 2020年12月

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • ラダー型および縮環型ホスフィニンの合成と光物性

    藤本汐音, 太田英俊, 林実

    第47回有機典型元素化学討論会  2020年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2020年12月

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • ラダー型及び縮環型λ5-ホスフィニンの合成と光物性 国際会議

    藤本汐音, 太田英俊, 林 実

    日本化学会 第100回春季年会  2020年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2020年3月

    会議種別:ポスター発表  

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  • 嵩高いアルキルホスフィン誘導体の合成とその応用 国際会議

    蔵田雅典, 曽我部祥多, NGO KHANH LINH, 太田英俊, 林 実

    日本化学会 第100回春季年会  2020年3月 

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    開催年月日: 2020年3月

    会議種別:ポスター発表  

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  • オリゴホスフィン類を保護剤とするPdサブナノクラスターの合成 国際会議

    合田宏樹, 末永悠太, 藤永朔, 寒原啓介, 太田英俊, 林 実

    日本化学会 第100回春季年会  2020年3月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2020年3月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • オリゴホスフィンを保護剤とするPdサブナノクラスターの合成

    合田宏樹, 末永悠太, 藤永朔, 寒原啓介, 太田英俊, 林実

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)  2020年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2020年

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いたP-キラルホスフィン配位子の合成 国際会議

    瀬野結梨香, 曽我部祥多, 太田英俊, 林 実

    第46回有機典型元素化学討論会  2019年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年12月

    会議種別:ポスター発表  

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  • 有機リン化合物新規合成法の開発:単純なホスフィンから高分子・蛍光化合物へ 招待 国際会議

    林 実

    第46回有機典型元素化学討論会  2019年12月 

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    開催年月日: 2019年12月

    会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 新規λ5-ホスフィニン誘導体の合成とその光物性 国際会議

    米田聖英, 太田英俊, 林 実

    第46回有機典型元素化学討論会  2019年12月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年12月

    会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いた大環状ホスフィン化合物の合成と応用

    湯浅亮輝, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

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    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ホスフィン部位含有新規1,8-ナフチリジン誘導体の合成と金属錯化挙動

    太田英俊, 榎本皓仁, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ベータゼオライト触媒による3-フェニル-1-プロパノールの酸化的減炭反応

    福田千遥, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 担持ニッケル触媒を用いたフェノール類の水素化によるシクロヘキサノン類の合成

    中西大介, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • P-Cクロスカップリング重合による高分子ホスフィン配位子の合成と応用

    鬼武慎, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

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    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 蛍光性λ5-ホスフィニンの化学変換と化学センシング

    矢野誠人, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ピリジルホスフィン配位子を有する二核ロジウム錯体を用いた脱水素シリル化反応

    大西竜平, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:ポスター発表  

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  • オリゴホスフィン誘導体による金属ナノ粒子の合成とその触媒反応

    寒原啓介, 藤永朔, 末永悠太, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:ポスター発表  

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  • ネックレス型ホスフィンポリマーの合成

    高橋秀史, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

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    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:ポスター発表  

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  • アルケニル及びアルキルホスフィン類の汎用的合成手法の開発と応用

    曽我部祥多, 太田英俊, 林 実

    2019日本化学会中国四国支部大会  2019年11月 

     詳細を見る

    開催年月日: 2019年11月

    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ベータゼオライト触媒による3-アリール-1-プロパノールからベンズアルデヒド誘導体への酸化的減炭反応 国際会議

    福田千遥, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ラダー型λ5-ホスフィニンの合成と光物性 国際会議

    藤本汐音, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 2,6位修飾λ5-ホスフィニン誘導体の合成とその光物性 国際会議

    米田聖英, 橋本直樹, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Versatile Synthesis of Bulky Alkylphosphine Derivatives from Alkenylphosphines 国際会議

    Shota Sogabe, Khanh Linh Ngo, Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いたP-キラルホスフィン配位子の合成と応用 国際会議

    瀬野結梨香, 貞利和希, 曽我部祥多, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Synthesis and Catalytic Properties of Novel Adjacent Binuclear Rhodium Complexes with Pyridylphosphine Ligands 国際会議

    Ryuhei Ohnishi, Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi

    日本化学会第99春季年会  2019年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリングを利用するアルケニル及びアルキルホスフィン類の汎用的合成

    曽我部祥多, 太田英俊, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ホスフィン含有デンドリマーの合成

    藤永 朔, 中村槙吾, 苅山慎之介, 太田英俊, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 主鎖型ホスフィンポリマーの開発と応用

    和田悠暉, 窪田尚子, 太田英俊, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ネックレス型ホスフィンポリマーの合成

    高橋秀史, 太田英俊, 林 実

    日本化学会中国四国支部大会2020  2020年11月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 嵩高いアルキル置換P−キラルホスフィン配位子の合成と応用

    瀬野友梨香, 太田英俊, 林 実

    日本化学会中国四国支部大会2020  2020年11月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ピリジルホスフィン誘導体で架橋された二核ロジウム錯体の合成と応用

    大西竜平, 太田英俊, 林 実

    日本化学会中国四国支部大会2020  2020年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 整体イメージングを指向した新規近赤外蛍光団母骨核の開発

    米田聖英, 太田英俊, 林 実

    日本化学会中国四国支部大会2020  2020年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 有機修飾Niナノ粒子触媒を用いたフェノールの選択的水素化

    近藤 良祐, 中西 大介, 太田 英俊, 林 実

    2021年日本化学会中国四国支部大会高知大会  2021年11月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • オリゴホスフィンスルフィド化合物を保護剤とするPdナノ粒子触媒の合成と応用

    合田 宏樹, 末永 悠太, 藤永 朔, 寒原 啓介, 太田 英俊, 林 実

    2021年日本化学会中国四国支部大会高知大会  2021年11月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 主鎖型ホスフィンポリマーの汎用合成法開発と高分子変換反応 国際会議

    和田悠暉, 窪田尚子, 三好春治, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第97春季年会  2017年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるホスフィン含有デンドリマーの合成 国際会議

    藤永 朔, 中村槙吾, 苅山慎之介, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第97春季年会  2017年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • リン原子を自在に連結できるホスフィン元素ブロックの開発と応用 招待

    林 実

    2016年日本化学会中国四国支部大会  2016年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 温和な条件下で進行するリグニン由来フェノール類の水素化脱酸素反応

    太田英俊, 山本健太郎, 黒尾明弘, 林 実

    第118回触媒討論会  2016年9月 

     詳細を見る

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • P-Cクロスカップリングを用いるホスフィン元素ブロックの構築と応用 招待

    林 実

    第65回高分子討論会  2016年9月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 4位置換蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と物性

    ○DAM THI, HUYEN TRANG, 島原清香, 太田英俊, 林 実

    第32回若手化学者のための化学道場  2016年8月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリングを用いるリン含有規則性高分子の合成と反応

    窪田尚子, 苅山慎之介, 太田英俊, 渡辺 裕, 林 実

    2016年8月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応

    薛 茜, 田中一平, 太田英俊, 林 実

    第32回若手化学者のための化学道場  2016年8月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 低温常圧下で進行するフェノール類の水素化脱酸素反応

    東林佳奈子, 山本健太郎, 黒尾明弘, 中塚真生, 渡辺 裕, 太田英俊, 林 実

    第32回若手化学者のための化学道場  2016年8月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 未踏化合物への挑戦 ~作れないものは作り方から創る~ 招待

    林 実

    第224回応用化学科セミナー  2016年6月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 4位置換蛍光性λ5ホスフィニンの合成と物性

    林 実

    日本化学会第96春季年会  2016年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 主鎖型ホスフィンポリマーの汎用合成法開発と高分子変換反応 国際会議

    和田 悠暉, 窪田 尚子, 太田 英俊, 林 実

    第66回高分子討論会  2017年9月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • イオン液体修飾Pt/H-ZSM-5触媒を用いたフェノール類の水素化脱酸素反応 国際会議

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林 実

    第120回触媒討論会  2017年9月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いたP-キラルホスフィン配位子の合成

    貞利和希, 伊藤優希, 太田英俊, 林 実

    第33回若手化学者のための化学道場 -鳥取 2017-  2017年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と物性

    橋本直樹, 島原清香, 太田英俊, 林 実

    第33回若手化学者のための化学道場 -鳥取 2017-  2017年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ホスフィン部位含有新規1,8-ナフチリジン配位子の合成検討

    高浜功太, 太田英俊, 林 実

    第33回若手化学者のための化学道場 -鳥取 2017-  2017年9月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 蛍光性λ5-ホスフィニンの合成と物性

    橋本直樹, 島原清香, 太田英俊, 林 実

    第111回有機合成シンポジウム 2017【春】  2017年6月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応 国際会議

    薛 茜, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第97春季年会  2017年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • フェノール類の水素化脱酸素反応におけるPt/H-ZSM-5触媒上に修飾したイオン液体のアニオン効果 国際会議

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林 実

    日本化学会第97春季年会  2017年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 4位アリール置換λ5ホスフィニンの合成と物性 国際会議

    橋本直樹, 島原清香, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第97春季年会  2017年3月 

     詳細を見る

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • リン原子置換蛍光性λ5ホスフィニン誘導体の合成と物性 国際会議

    ○DAM THI, HUYEN TRANG, 島原清香, 太田英俊, 林 実

    2017年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 蛍光性λ5ホスフィニンを用いる化学センシングとスイッチング 国際会議

    矢野誠人, DAM THI, HUYEN TRANG, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • アルケニルホスフィン類からのアルキルホスフィン類の汎用合成法の開発 国際会議

    曽我部祥多, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるオリゴホスフィン類の逐次的合成と応用 国際会議

    湯浅亮輝, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Photophysical properties of a newly designed λ5phosphinine 国際会議

    林 実

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリング重合による高分子ホスフィン配位子の合成と応用 国際会議

    鬼武 慎, 林 実, 太田英俊, 三好春治

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ヘテロ置換λ5-ホスフィニンの合成と物性

    ○DAM THI, HUYEN TRANG, 島原清香, 太田英俊, 林 実

    2017日本化学会中国四国支部大会 鳥取大会  2017年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応の応用

    薛 茜, 太田英俊, 林 実

    2017日本化学会中国四国支部大会 鳥取大会  2017年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • イオン液体修飾Pt触媒によるフェノール類の水素化脱酸素反応

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林 実

    第11回触媒道場  2017年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • ホスフィン元素ブロック高分子の変換と機能 招待 国際会議

    林 実, 窪田尚子, 三好春治, 和田悠暉, 太田 英俊

    第66回高分子討論会  2017年9月 

     詳細を見る

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるホスフィン含有デンドリマーの合成と応用 国際会議

    藤永 朔, 中村 槙吾, 太田 英俊, 林 実

    第66回高分子討論会  2017年9月 

     詳細を見る

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • イオン液体修飾Pt触媒によるフェノール類の選択的水素化脱酸素反応

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ホスフィン部位を有するベンゾ縮環型ナフチリジン誘導体の合成と錯化挙動

    太田英俊, 高浜功太, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 4位置換λ5ホスフィニンの合成と光物性

    橋本直樹, 太田英俊, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

     詳細を見る

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • オリゴパラフェニレンホスフィン類の逐次的合成とその応用

    湯浅亮輝, 太田英俊, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 4位ヘテロ置換λ5ホスフィニンの合成と応用

    矢野誠人, DAM THI, HUYEN TRANG, 太田英俊, 林 実

    2018日本化学会中国四国支部大会  2018年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリングによるアルケニルホスフィン類の合成及びアルキルホスフィン類への汎用的変換手法の開発

    曽我部祥多, 太田英俊, 林 実

    第34回若手化学者のための化学道場  2018年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 4位ヘテロ置換λ5ホスフィニンの合成と応用

    矢野誠人, DAM THI, HUYEN TRANG, 太田英俊, 林 実

    第34回若手化学者のための化学道場  2018年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるオリゴホスフィン類の逐次的合成とその応用

    湯浅亮輝, 太田英俊, 林 実

    第34回若手化学者のための化学道場  2018年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthesis and Metal Complexation Behavior of 1,8-Naphthyridine Derivatives with Phosphine and Pyridine Moieties 国際会議

    太田英俊, 林 実

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthesis and Metal Complexation Behavior of Benzo-Annulated Naphthyridine Derivatives with Phosphine Moieties 国際会議

    太田英俊, 高浜功太, 林 実

    日本化学会第98春季年会  2018年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • α-オキシメチル基を有するホスフィン類の新規アルキル化反応の開発

    三好春治, 太田英俊, 林 実

    第31回若手化学者のための化学道場  2015年8月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いるP-キラルホスフィンの合成と応用

    中島祥希, 伊藤優希, 渡辺 裕, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第95春季年会  2015年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • ゼオライト担持Pt触媒を用いた温和な条件下でのフェノール類の水素化脱酸素反応によるシクロヘキサン類の合成

    太田英俊, 山本健太郎, 林 実, 渡辺 裕

    日本化学会第95春季年会  2015年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 1,8-ナフチリジン骨格にホスフィン部位とピリジン部位を導入した新規PNNNN型配位子の合成とその金属錯化挙動

    太田英俊, 今田裕士, 林 実, 渡邉 裕

    日本化学会第95春季年会  2015年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 芳香族臭化物及びトリフラートのP-Cクロスカップリング反応

    薛 茜, 田中一平, 太田英俊, 林 実

    日本化学会第96春季年会  2016年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • P-Cクロスカップリング反応を用いるリン含有規則性高分子の合成と反応

    窪田尚子, 苅山慎之介, 太田英俊, 渡辺 裕, 林 実

    日本化学会第96春季年会  2016年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • イオン液体修飾Pt/ゼオライト触媒による温和な条件下での4-プロピルフェノールのプロピルベンゼンへの水素化脱酸素反応

    太田英俊, 黒尾明弘, 中塚真生, 渡辺 裕, 林 実

    日本化学会第96春季年会  2016年3月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 担持白金触媒によるフェノール類の脂肪族および芳香族炭化水素への選択的変換反応

    太田英俊, 山本健太郎, 黒尾明弘, 渡邉 裕, 林 実

    第117回触媒討論会  2016年3月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いるリン含有規則性高分子の合成

    窪田尚子, 太田英俊, 林 実

    2015年日本化学会中国四国支部大会  2015年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • α-オキシメチル基を有するホスフィン類の新規アルキル化反応の開発

    三好春治, 太田英俊, 林 実

    2015年日本化学会中国四国支部大会  2015年11月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 対称型λ5-ホスフィニン誘導体の合成と物性

    島原清香, 越智勇介, 渡辺 裕, 太田英俊, 林 実

    第26回基礎有機化学討論会  2015年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いるP-キラルホスフィンの合成と応用

    中島 祥希, 渡辺 裕, 太田 英俊, 林 実

    第62回有機金属化学討論会  2015年9月 

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    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 有機合成で挑む機能性分子開発 招待

    林 実

    第10回愛媛大学学術フォーラム  2015年9月 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 含窒素ヘテロ環カルベンNi(II)錯体を触媒前駆体とするアルコールの脱水素シリル化反応

    坂田佳宏, 太田英俊, 林 実

    第31回若手化学者のための化学道場  2015年8月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いるリン含有規則性高分子の合成

    窪田尚子, 太田英俊, 林 実

    第31回若手化学者のための化学道場  2015年8月 

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    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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受賞

  • 優秀講演賞

    2022年11月   日本化学会中国四国支部   立体特異的なP-Cクロスカップリング反応を用いた環状ホスフィン類の立体選択的合成

    足羽健作, 湯浅亮輝, 太田英俊, 林実

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  • 優秀講演賞

    2022年11月   日本化学会中国四国支部   トリス(8-ジフェニルホスフィノ-2-キノリル)ホスフィン配位子を有する多核金属錯体および金属クラスターの合成

    浪越美咲, 太田英俊, 林実

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  • 2019年度長瀬研究振興賞

    2019年4月   長瀬科学技術振興財団   蛍光性λ5―ホスフィニンを核とする機能分子開発

    林 実

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  • 日本化学会中国四国支部大会ポスター賞

    2018年11月   日本化学会中国四国支部   4位ヘテロ置換λ5ホスフィニンの合成と応用

    矢野誠人, DAM THI, HUYEN TRANG, 太田英俊, 林 実

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  • 第120回触媒討論会ポスター賞

    2017年9月   触媒学会   イオン液体修飾Pt/H-ZSM-5触媒を用いたフェノール類の水素化脱酸素反応

    太田英俊, 東林佳奈子, 黒尾明弘, 中塚真生, 林 実

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  • 第32回若手化学者のための化学道場ポスター賞

    2016年8月   有機合成化学協会   低温常圧下で進行するフェノール類の水素化脱酸素反応

    東林佳奈子, 山本健太郎, 黒尾明弘, 中塚真生, 渡辺 裕, 太田英俊, 林 実

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  • 工学部教育貢献賞

    2016年8月   愛媛大学工学部   工学部教育貢献賞

    林 実

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  • 第26回基礎有機化学討論会ポスター賞

    2015年9月   基礎有機化学会   対称型λ5-ホスフィニン誘導体の合成と物性

    島原清香, 越智勇介, 渡辺 裕, 太田英俊, 林 実

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  • 第30回若手化学者のための化学道場優秀ポスター賞

    2014年8月   有機合成化学協会   Pd触媒P-Cクロスカップリング反応を用いる第三級P-キラルホスフィンの合成法開発

    中島祥希, 茅原賢人, 田中一平, 渡辺 裕, 太田英俊, 林 実

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  • 第60回有機金属化学討論会ポスター賞

    2013年9月   近畿化学協会   Pd 触媒 P-C クロスカップリング反応を用いる第三級ホスフィン誘導体の効率的合成法

    田中一平, 菊池広基, 太田英俊, 渡辺 裕, 林 実

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  • 有機合成化学協会中国四国支部奨励賞

    2010年  

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    受賞国:日本国

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共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 構造多様なホスフィンブロックを主鎖構成要素とする新高機能性高分子材料の創成

    2018年4月 - 2023年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    林 実

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    配分額:14040000円 ( 直接経費:10800000円 、 間接経費:3240000円 )

    本研究の中心課題は、構造の規定された有機ホスフィンオリゴマーを様々な有機・無機高分子で連結することによる新物質の創成である。既にこれまでの検討により、直鎖状・環状のオリゴマー合成と精製に加えて、長さの揃ったポリエチレングリコール鎖・ポリスチレン鎖・シリコーン鎖等の各種有機・無機高分子によってモノホスフィン・ジホスフィンなどのホスフィン部位を連結したハイブリッド高分子合成を実現できている。また、PEG鎖連結ハイブリッドホスフィン高分子に、架橋剤として適切な金属イオンを加えることによりゴム弾性や自己修復作用を示すことを見出しており、本年度は連結鎖の種類や長さによってその物性が異なり、より良好な自己修復能力を示す構造を明らかにした。一方、昨年度までに特定の連結構造を有するオリゴホスフィン含有ポリマー-Pd触媒が選択的に反応を触媒することを見出しており、その高分子化によってPd溶出も抑えられることを明らかにしているが、本年度はこのPdサブナノ粒子を用いる触媒反応の詳細を検討し、アルキンの半還元反応やヒドロチオ化反応に良好な活性・選択性を発揮することを明らかにした。研究の中心となるホスフィンポリマー合成に加え、本年度は構造や反応条件を工夫することで環状ホスフィンオリゴマーの効率的合成を達成し、一部の3量体や4量体の単離やX線結晶構造解析に成功している。環状オリゴマーは立体異性体が生じるため、今後はその分離・選択的合成を達成することで、環状ホスフィンを含むポリマーへの展開が期待できる。
    さらに昨年度までに、モノマーのリン原子上に各種ヘテロ原子を組み入れる新たな反応開発に成功しており、本年度はこの反応をモデルホスフィン高分子に適用し、高分子主鎖上においてもヘテロ原子を導入しホスフィン酸型官能基への変換を達成できることを示すことができた。

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  • 新規リン含有蛍光性複素環機能分子の開発と応用

    2015年4月 - 2018年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    林 実

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    配分額:5070000円 ( 直接経費:3900000円 、 間接経費:1170000円 )

    本研究では、蛍光性を有する新規なリンイリド含有化合物であるホスフィニン類の効率的合成法と、一連の4位置換体の汎用合成法を開発し、置換基の電子効果による構造物性相関を詳細に検討した。実測結果と量子化学計算による考察から、特に置換基の電子効果がHOMOエネルギーレベルに影響し物性発現に大きく関わることを明らかにした。また、これらの検討に基づいて分子設計指針を策定出来た。さらに置換基に機能性を付与し、蛍光化学センサー分子としての応用可能性を示す知見が得られた。

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  • 構造多様性ホスフィンブロックを基盤とする機能性高分子の創成

    2015年4月 - 2017年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    林 実

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    配分額:5200000円 ( 直接経費:4000000円 、 間接経費:1200000円 )

    平成28年度は、平成27年度の研究で確立されたホスフィン含有高分子化合物合成の基本反応を利用し、連結部位に様々なモノマーを用いたホスフィン高分子の合成を行った。その結果、様々な構造の二ヨウ化物モノマーについて、それぞれ規定された繰り返し構造を持つ分子量数千~数万のホスフィン含有高分子がほぼ定量的に得られた。この際、複数のモノマーを用いた共重合体も問題なく得られた。得られたポリマーの高分子構造の詳細な解析により、精製後の高分子化合物の多くが環状構造を持つことが明らかとなり、特殊な構造のポリ有機ホスフィン化合物の合成ができることがわかった。
    一方、本研究の合成手法の特徴である、ホスフィンブロック高分子化合物の構造多様性をもたらす手法の拡張について、重合後変換によるホスフィン高分子の構造変換、官能基変換について検討し、リン原子上でのクロスカップリング、ホスフィンスルフィド基の還元による3価ホスフィンポリマーへの変換、さらにホスフィンオキシドポリマーへの変換手法についても確立することができた。それらの変換を部分的に行うことにより、ランダム共重合体に相当する複数の側鎖を組み込んだポリマーへの変換も自由にできることを見出した。
    加えて、本研究で得られた生成物ポリマーの一部について熱物性測定を行った結果、ホスフィン主鎖ポリマーとして期待される比較的高い耐熱性を示すものがあることを見出した。
    さらに、ホスフィンブロック自体の構造も拡張し、ジホスフィン単位をポリマーに組み込むためのホスフィンブロック開発にも成功した。得られたジホスフィンポリマーはその後の変換と錯形成により高分子錯体触媒として機能することをモデル反応にて確認した。
    以上のように、本研究で開発した合成手法によってもたらされる構造多様性ホスフィン主鎖ポリマーにより、全く新しい高機能性高分子創成への道筋の一つが拓かれたといえる。

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  • 新構造の有機リン含有機能性色素材料の創成

    2011年 - 2013年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    林 実

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    配分額:5070000円 ( 直接経費:3900000円 、 間接経費:1170000円 )

    新規なリン含有共役複素6員環構造を有する蛍光性ホスフィニン誘導体について,新規合成法の開発,及び各種置換誘導体合成を行い,構造・蛍光特性相関について検討した結果,発光効率の高い誘導体の合成に成功し,対称型誘導体の4位置換基が発光波長に大きく関わることを明らかにした。加えて誘導体合成のために必要なホスフィン合成法の開発,5価リン複素環から3価リン複素環への変換反応にも成功した。これらの新しい複素環骨格をさらに拡張することにより,新しい光・電子特性を有する有機機能性材料開発に繋げていくことができるものと期待される。

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  • 新構造のリンイリド含有共役複素環の構築とリン含有π電子系機能分子開発への応用

    2008年 - 2010年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    林 実

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    配分額:4940000円 ( 直接経費:3800000円 、 間接経費:1140000円 )

    本研究では,5価リン原子を複素環π電子系に含むこれまでにほとんど知られていない基本骨格を持つホスホール類縁体について,多様な置換誘導体を選択的に収率良く合成できる3つの方法の開発に成功した。この方法を用い,様々な誘導体合成を系統的に行い,蛍光及び紫外可視吸収スペクトルにおける物性と構造の相関を明らかにした。この結果をもとに外部刺激による色調変化を与える機能性色素分子の開発を行うことが出来た。

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  • 遷移金属による炭素-炭素不飽和結合系の構築

    1997年 - 1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    林 実

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    配分額:2900000円 ( 直接経費:2900000円 )

    炭素ー炭素不飽和結合は様々な化合物の炭素骨格中に含まれる結合であり、不飽和結合骨格の効率的な合成手法の開発が望まれている。そこで本研究では、遷移金属化合物を用いて、新しい不飽和結合系同士の結合生成反応や炭素骨格再構築反応を開発し、炭素-炭素不飽和結合素の新しい効率的な構築法の開発を行った。
    まず,炭酸プロパルギル類とアルキンのカップリング反応を検討した結果,パラジウムの触媒存在下,炭酸プロパルギルに対して3倍量のアルキンを共存させて反応を行うと,炭酸プロパルギルに対して2分子のアルキンが付加した共役エンジイン化合物が収率良く得られることがわかった。また,この反応がアレンインの生成とそれに続くアルキンの付加の2段階で進行していることを明らかにした。このことを利用して,2種の異なるアルキンを順次加えることにより,それぞれが位置選択的に付加した非対称型共役エンジイン化合物を1段階で得ることに成功した。このように,パラジウム触媒を用いた3成分カップリングによる,効率的な共役エンジイン骨格構築反応を開発することができた。
    また,上記反応の検討中に得られたアレニルシクロプロパン化合物が,ロジウム触媒を用いることにより環拡大転位を起こし,共役ジエンであるメチレンシクロぺンテンが収率良く得られることを見出した。また,用いる基質および触媒の種類により,異なる位置の炭素-炭素結合切断を、それぞれ高い選択性で行えることもわかった。このように,ロジウム触媒を用いた炭素骨格再構築を経る不飽和結合系の新規構築反応を見出すことができた。
    以上のように本研究において,遷移金属触媒を用いた炭素-炭素不飽和結合系の効率的な新しい構築法を開発することができた。

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  • 新規不斉ホスフィン配位子の開発と触媒的不斉合成反応への応用

    1996年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  奨励研究(A)

    林 実

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    配分額:1000000円 ( 直接経費:1000000円 )

    本年度の研究実施計画に従い,まず新規不斉アミノホスフィン配位子の合成に関する検討を行い,人工のキラル化合物であるエリトロー2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール(ADPE)を不斉原料としたアミノホスフィン配位子の合成経路を確立した。
    N,N-ジメチルADPEに対して,温和な条件下に塩化メタンスルホニルを作用させた後,カリウムジフェニルホスフィドを加えることにより,対応するアミノホスフィン(ADPEP)が40%程度の全収率で得られた。また,他のN,N-ジアルキルADPEについても同様の反応で合成し,この合成経路の一般性を示した。一方,ADPEP誘導体のX線結晶構造解析を行い,ADPEPがエリトロ体であることを確認し,置換反応がアミノ基の隣接基関与により完全に立体保持で進行していることを明らかにした。
    次に,ADPEPの触媒的不斉合成反応への適用を試みた。
    まずはじめに,ADPEP-ロジウム触媒を用いたケトンの不斉ヒドロシリル化反応について種々の条件を検討を行った。その結果,反応は円滑に進行するものの,得られたアルコールの不斉収率は最高31%eeであり,残念ながら満足のいくものではなかった。そこで次に,ADPEP-ニッケル触媒を用いた不斉Grignardカップリング反応について検討を行った。その結果,臭化フェニルエチルマグネシウムを臭化ビニルのカップリング反応については最高71%ee,またβ-臭化スチレンとのカップリング反応については94%eeという高い不斉収率を達成することができた。
    これらの結果から,本研究において合成した新規不斉アミノホスフィン配位子ADPEPは,触媒的不斉合成反応への応用が充分に可能であることがわかった。

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  • Synthetic Reactions using Heteroatoms

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    資金種別:競争的資金

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  • Catalytic Asymmetric Synthesis with novel Ligands

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    資金種別:競争的資金

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  • 新規光学活性配位子を用いる触媒的不斉合成

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    資金種別:競争的資金

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  • ヘテロ元素間結合の特性を利用する新規反応の開発

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    資金種別:競争的資金

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